Adipic acid là hóa chất quan trọng được dùng trong sản xuất vải sợi (nylon-6,6) và nhiều sản phẩm thông dụng khác như thảm, dây thùng hay lông bàn chải đánh răng... Các nhà nghiên cứu thuộc Viện Công nghệ sinh học và Công nghệ Nano (IBN) của Singapore vừa phát hiện một sơ đồ hóa học mới có thể chuyển hóa đường glucose thành adipic acid theo sơ đồ:

(glucose → cis,cis-muconic acid → adipic acid)
Trong công nghiệp adipic acid được dùng để sản xuất poly(hexamethylene adipamide) qua phản ứng giữa hexamethylenediamine và adipic acid với hiệu suất đạt 90%.
Adipic acid là hóa chất quan trọng được dùng trong sản xuất vải sợi (nylon-6,6) và nhiều sản phẩm thông dụng khác như thảm, dây thùng hay lông bàn chải đánh răng... Các nhà nghiên cứu thuộc Viện Công nghệ sinh học và Công nghệ Nano (IBN) của Singapore vừa phát hiện một sơ đồ hóa học mới có thể chuyển hóa đường glucose thành adipic acid theo sơ đồ:

(glucose → cis,cis-muconic acid → adipic acid)
Trong công nghiệp adipic acid được dùng để sản xuất poly(hexamethylene adipamide) qua phản ứng giữa hexamethylenediamine và adipic acid với hiệu suất đạt 90%.

(glucose → cis,cis-muconic acid → adipic acid)
Trong công nghiệp adipic acid được dùng để sản xuất poly(hexamethylene adipamide) qua phản ứng giữa hexamethylenediamine và adipic acid với hiệu suất đạt 90%.
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
1,0 mol muconic acid làm mất màu tối đa 2,0 mol Br₂.
b)
Hiện nay, nylon-6,6 được dùng để sản xuất chỉ nha khoa chứa 90% poly(hexamethylene adipamide). Lượng adipic acid được tạo ra từ 100 kg glucose theo sơ đồ trên (với hiệu suất 75%) có thể sản xuất được 96 kg chỉ nha khoa. (Kết quả làm tròn đến hàng đơn vị).
c)
Phản ứng giữa hexamethylenediamine và adipic acid gọi là phản ứng trùng ngưng.
d)
Tơ nylon-6,6 thuộc loại tơ tổng hợp, có chứa liên kết peptide, kém bền trong môi trường kiềm nóng.
Đáp án chính thức: a:Đ,b:S,c:Đ,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
a) Muconic acid (HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH) có 2 liên kết C=C nên 1 mol làm mất màu tối đa 2 mol Br₂ → ĐÚNG.
b) Glucose (M=180) → adipic acid (M=146): 100 kg glucose cho n = 100/180 = 0,5556 kmol; hiệu suất 75% → adipic acid = 0,4167 kmol (60,83 kg). Phân tử khối đơn vị nylon-6,6 = 116 + 146 − 2×18 = 226. Khối lượng polymer (hiệu suất 90%) = 0,4167×226×0,9 = 84,75 kg. Chỉ nha khoa chứa 90% polymer nên khối lượng chỉ = 84,75/0,9 = 94,17 ≈ 94 kg ≠ 96 kg → SAI.
c) Phản ứng giữa hai monomer có chức tạo polime và giải phóng H₂O là phản ứng trùng ngưng → ĐÚNG.
d) Theo đáp án nguồn (trang 8), ý d) được in màu đen như ý b) sai, trong khi ý đúng a), c) in màu đỏ → nguồn đánh dấu d) SAI. (Về mặt hóa học, nylon-6,6 là tơ tổng hợp polyamide chứa liên kết peptide và kém bền trong kiềm nóng, nên nhận định này gây tranh cãi; giữ theo đáp án nguồn.)
a) (AI giải đề cho tôi)
Muconic acid có 2 nối đôi C=C, mỗi nối phản ứng với 1 mol Br₂ nên 1 mol muconic acid mất màu tối đa 2 mol Br₂.
b) (AI giải đề cho tôi)
Tính toán cho kết quả khoảng 94 kg chỉ nha khoa, không phải 96 kg.
c) (AI giải đề cho tôi)
Đây là phản ứng trùng ngưng giữa diamine và dicarboxylic acid, giải phóng H₂O.
d) (Theo đáp án nguồn trang 8)
Đáp án nguồn in ý d) màu đen (giống ý b) đã biết là sai), trong khi các ý đúng a) và c) được in màu đỏ → nguồn đánh dấu d) là SAI. (AI giải đề cho tôi)
Về mặt hóa học, nylon-6,6 là tơ tổng hợp polyamide chứa nhóm amide (liên kết peptide) và bị thủy phân trong kiềm nóng, nên nhận định này thoạt nhìn đúng; tuy nhiên đáp án chính thức của đề (trang 8) xác định ý d) là sai, nên giữ theo nguồn.
a) Muconic acid (HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH) có 2 liên kết C=C nên 1 mol làm mất màu tối đa 2 mol Br₂ → ĐÚNG.
b) Glucose (M=180) → adipic acid (M=146): 100 kg glucose cho n = 100/180 = 0,5556 kmol; hiệu suất 75% → adipic acid = 0,4167 kmol (60,83 kg). Phân tử khối đơn vị nylon-6,6 = 116 + 146 − 2×18 = 226. Khối lượng polymer (hiệu suất 90%) = 0,4167×226×0,9 = 84,75 kg. Chỉ nha khoa chứa 90% polymer nên khối lượng chỉ = 84,75/0,9 = 94,17 ≈ 94 kg ≠ 96 kg → SAI.
c) Phản ứng giữa hai monomer có chức tạo polime và giải phóng H₂O là phản ứng trùng ngưng → ĐÚNG.
d) Theo đáp án nguồn (trang 8), ý d) được in màu đen như ý b) sai, trong khi ý đúng a), c) in màu đỏ → nguồn đánh dấu d) SAI. (Về mặt hóa học, nylon-6,6 là tơ tổng hợp polyamide chứa liên kết peptide và kém bền trong kiềm nóng, nên nhận định này gây tranh cãi; giữ theo đáp án nguồn.)
a) (AI giải đề cho tôi)
Muconic acid có 2 nối đôi C=C, mỗi nối phản ứng với 1 mol Br₂ nên 1 mol muconic acid mất màu tối đa 2 mol Br₂.
b) (AI giải đề cho tôi)
Tính toán cho kết quả khoảng 94 kg chỉ nha khoa, không phải 96 kg.
c) (AI giải đề cho tôi)
Đây là phản ứng trùng ngưng giữa diamine và dicarboxylic acid, giải phóng H₂O.
d) (Theo đáp án nguồn trang 8)
Đáp án nguồn in ý d) màu đen (giống ý b) đã biết là sai), trong khi các ý đúng a) và c) được in màu đỏ → nguồn đánh dấu d) là SAI. (AI giải đề cho tôi)
Về mặt hóa học, nylon-6,6 là tơ tổng hợp polyamide chứa nhóm amide (liên kết peptide) và bị thủy phân trong kiềm nóng, nên nhận định này thoạt nhìn đúng; tuy nhiên đáp án chính thức của đề (trang 8) xác định ý d) là sai, nên giữ theo nguồn.