Cho các tiểu phân sau: ${}^{+}{\text{CH}}_3$ (I), ${}^{-}{\text{CH}}_3$ (II), ${}^{\cdot }{\text{CH}}_3$ (III). Tiểu phân nào đóng vai trò là tác nhân nucleophile (ái nhân) trong các phản ứng hóa hữu cơ?

Tác nhân nucleophile là tiểu phân giàu electron, có khả năng cho cặp electron. CH${}_3^{+}$ là carbocation, thiếu electron nên là electrophile. CH${}_3^{-}$ là carbanion, giàu electron nên là nucleophile. ·CH${}_3$ là gốc tự do, không phải nucleophile điển hình. Vậy chỉ có CH${}_3^{-}$ đóng vai trò nucleophile.