Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp E gồm 2 este X, Y đơn chức, đồng phân, mạch hở, bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 13,2 gam hỗn hợp 2 muối (Z) và 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol (chỉ hơn kém nhau 1 nguyên tử C trong phân tử). Nung Z thu 0,075 mol Na${}_2$CO${}_3$. Xác định CTCT thu gọn của X và Y: (Cho H = 1; C =12; O = 16; Na=23)

Đáp án D.

$n_{NaOH}=2n_{N{a}_{2}C{O}_3}=2\times 0,075=0,15$ mol $\Rightarrow n_{ancol}=n_{mu\acute{\hat{o}}i}=n_{este}=n_{NaOH}=0,15$ mol.

${\overline{M}}_{ancol}=\frac{7,8}{0,15}=52$ (bản gốc in 5,2 — lỗi đánh máy; giá trị đúng là 52).

Hai ancol hơn kém nhau 1 nguyên tử C, có khối lượng trung bình 52: đó là C${}_2$H${}_5$OH (M = 46) và ancol không no CH${}_2$=CH–CH${}_2$OH, CTPT C${}_3$H${}_6$O (M = 58). Dựa vào 4 đáp án, ancol tạo ra phải là C${}_2$H${}_5$OH và CH${}_2$=CH–CH${}_2$OH $\Rightarrow$ loại đáp án A và B.

Đặt $n_{C_2{H}_{6}O}=a$; $n_{C_3{H}_{6}O}=b$. Ta có: $\{\begin{array}{l}a+b=0,15\\ 46a+58b=7,8\end{array}\iff a=b=0,075$.

Bảo toàn khối lượng: $m_{este}=m_{mu\acute{\hat{o}}i}+m_{ancol}-m_{NaOH}=13,2+7,8-0,15\times 40=15$ g.

Vì X, Y là đồng phân nên $M_X=M_Y$; mà $0,075(M_X+M_Y)=15\Rightarrow M_X=M_Y=100$.

Xét đáp án C: C${}_2$H${}_5$COOCH${}_2$CH=CH${}_2$ (M = 114) và CH${}_3$CH=CHCOOC${}_2$H${}_5$ (M = 114) $\Rightarrow$ tổng khối lượng este = 0,15 × 114 = 17,1 g ≠ 15 g $\Rightarrow$ loại.

Xét đáp án D: CH${}_3$COOCH${}_2$CH=CH${}_2$ (M = 100) và CH${}_2$=CHCOOC${}_2$H${}_5$ (M = 100), thỏa mãn $M_X=M_Y=100$ và tổng khối lượng 0,15 × 100 = 15 g. Khi thủy phân sinh ra muối CH${}_3$COONa, CH${}_2$=CHCOONa và ancol C${}_2$H${}_5$OH, CH${}_2$=CH–CH${}_2$OH đúng như đã tính.

(Ghi chú: bản gốc đặt este dạng RCOOC${}_2$H${}_5$ với phương trình 0,075(R+67) + 0,075(R'+67) = 13,2 $\Rightarrow$ R + R' = 42; cách đặt này không mô tả đúng cặp este ở đáp án D vì một este có phần ancol là gốc allyl, và hệ số 67 cũng là lỗi đánh máy — RCOOC${}_2$H${}_5$ có M = R + 73. Kết luận đáp án D của bản gốc được kiểm chứng đúng.)