Chất hữu cơ E được điều chế từ alcohol X và acid Y (phân tử Y chứa vòng benzene) được dùng trong thành phần của một số thuốc giảm đau, thuốc xoa bóp, cao dán dùng điều trị căng cơ, bong gân,… Thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố trong phân tử E như sau: 63,16% C; 5,26% H và 31,58% O. Phổ IR của E ngoài vùng hấp thụ với peak đặc trưng của liên kết C=O (số sóng 1750 – 1735 cm${}^{-1}$), liên kết C-O (số sóng 1300 – 1000 cm${}^{-1}$) còn có vùng hấp thụ với peak đặc trưng của liên kết O-H (số sóng 3650 – 3200 cm${}^{-1}$). Từ phổ MS, xác định được phân tử khối của E là 152.

(AI giải đề cho tôi)
E có %C=63,16; %H=5,26; %O=31,58 nên $x:y:z=\frac{63,16}{12}:\frac{5,26}{1}:\frac{31,58}{16}=8:8:3$; với $M_E=152$ suy ra công thức phân tử $C_8{H}_8{O}_3$. Phổ IR có peak C=O, C-O và O-H; E là este từ alcohol X và acid Y chứa vòng benzene, dùng làm thuốc giảm đau, xoa bóp, cao dán trị căng cơ, bong gân => E là methyl salicylate: $HO{C}_6{H}_{4}COOC{H}_3$ (X là $C{H}_{3}OH$, Y là acid salicylic $HO{C}_6{H}_{4}COOH$).

a) Đúng. Y là $HO{C}_6{H}_{4}COOH$ (acid salicylic) chứa một nhóm -OH và một nhóm -COOH.

b) Sai. X là methanol ($C{H}_{3}OH$); hiện nay methanol được điều chế chủ yếu từ khí tổng hợp (CO + H${}_2$), không điều chế từ cellulose và tinh bột bằng lên men sinh học (lên men sinh học cellulose/tinh bột cho ethanol).

c) Đúng. $HO{C}_6{H}_{4}COOC{H}_3+2NaOH\to NaO{C}_6{H}_{4}COONa+C{H}_{3}OH+H_{2}O$. $n_E=\frac{3,8}{152}=0,025$ mol; $n_{NaOH}=0,06\cdot 1,0=0,06$ mol. Tỉ lệ 1:2 nên NaOH dư: $n_{NaOHdư}=0,06-0,05=0,01$ mol. Chất rắn gồm $NaO{C}_6{H}_{4}COONa$ và NaOH. Bảo toàn khối lượng: $3,8+40\cdot 0,06=m_{r\acute{\stackrel{˘}{a}}n}+32\cdot 0,025+18\cdot 0,025\Rightarrow m_{r\acute{\stackrel{˘}{a}}n}=6,2-0,8-0,45=4,95$ gam.

d) Đúng. $HO{C}_6{H}_{4}COOH+(C{H}_{3}CO{)}_{2}O\to HOOC{C}_6{H}_{4}OOCC{H}_3$ (aspirin, $M_F=180$) $+C{H}_{3}COOH$. Khối lượng F cần sản xuất: $m_F=500\cdot 10\cdot 10\cdot 2000\cdot \frac{100}{90}\cdot 10^{-6}=111,1$ kg $\Rightarrow n_F=\frac{111,1}{180}=\frac{50}{81}$ kmol $\Rightarrow m_Y=\frac{50}{81}\cdot 138\approx 85,2$ kg. (Lưu ý: bản lời giải gốc in nhầm công thức F là HOOCC${}_6$H${}_4$OCH${}_3$ trước khi viết đúng phương trình với HOOCC6H4OOCCH${}_3$.)
a) C${}_x$H${}_y$O${}_z$: $x:y:z=63,16/12:5,26/1:31,58/16=8:8:3$; M${}_E$ = 152 => C${}_8$H${}_8$O${}_3$. Theo phổ IR của E có số sóng đặc trưng của các nhóm C=O, C-O và OH. E được tạo thành do alcohol X và acid Y chứa vòng benzene; E được dùng trong thành phần của một số thuốc giảm đau, thuốc xoa bóp, cao dán điều trị căng co, bong gân,... => E là este chứa vòng benzene => E là: HOC${}_6$H${}_4$COOCH${}_3$
b) (AI giải đề cho tôi)
X là methanol, hiện nay điều chế chủ yếu từ khí tổng hợp (CO + H${}_2$), không phải từ cellulose và tinh bột bằng lên men sinh học (phương pháp đó cho ethanol).
c) HOC${}_6$H${}_4$COOCH${}_3$ + 2NaOH -> NaOC${}_6$H${}_4$COONa + CH${}_3$OH + H${}_2$O
n${}_E$=$\frac{3,8}{152}$=0,025 (mol); n${}_{NaOH}$=60.10${}^{-3}$.1=0,06 (mol)
Tỉ lệ phản ứng theo phương trình là 1 este 2 base => NaOH dư => n${}_{NaOHdư}$=0,06-0,025.2=0,01 (mol)
Vậy chất rắn thu được gồm NaOC${}_6$H${}_4$COONa và NaOH
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
$$m_{este}+m_{NaOH}=m_{ch\acute{\hat{a}}tr\acute{\stackrel{˘}{a}}n}+m_{CH3OH}+m_{H2O}$$
$$\iff 3,8+40.0,06=m_{ch\acute{\hat{a}}tr\acute{\stackrel{˘}{a}}n}+32.0,025+18.0,025$$
=> m${}_{ch\acute{\hat{a}}tr\acute{\stackrel{˘}{a}}n}$ = 4,95 (gam)
d) Y: HOC${}_6$H${}_4$COOH => F là aspirin: HOOCC${}_6$H${}_4$OOCCH${}_3$ (lưu ý: bản lời giải gốc in nhầm công thức F là HOOCC${}_6$H${}_4$OCH${}_3$ trước khi viết đúng phương trình với HOOCC6H4OOCCH${}_3$)
HOC${}_6$H${}_4$COOH + (CH${}_3$CO)${}_2$O → HOOCC${}_6$H${}_4$OOCCH${}_3$ + CH${}_3$COOH
Sản suất 2000 hộp thuốc, mỗi hộp 10 vỉ, mỗi vỉ 10 viên, mỗi viên chứa 500mg, H=90\% => m${}_F$=500.10.10.2000.$\frac{100}{90}$.10${}^{-6}$=111,1 (kg)
m${}_F$=$\frac{111,1}{180}$=$\frac{50}{81}$ (kmol) => m${}_Y$=$\frac{50}{81}$.138 ≈ 85,2 (kg)