Cho bảng tín hiệu của các nhóm chức trong hợp chất hữu cơ như sau:

Hợp chất	Nhóm chức/Liên kết	Số sóng (cm⁻¹)
Alcohol	O–H	3 650 – 3 200
Aldehyde	C = O	1 740 – 1 720
	C – H	2 900 – 1 700
Carboxylic acid	C = O	1 760 – 1 690
	O – H	3 300 – 2 500
Ester	C = O	1 750 – 1 735
	C – O	1 300 – 1 000
Ketone	C = O	1 715 – 1 666
Amine	–NH–	3 300 – 3 000

Người ta xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X này thông qua các bước sau:
- Thu thập kết quả phổ IR của hợp chất X:

- Thu thập kết quả của phép đo khối lượng của hợp chất X thông qua kết quả phép đo phổ khối lượng (MS):
[Hình cần kiểm tra lại: p5_f2]
- Đốt chất hợp chất hữu cơ X thấy thành phần phần trăm các nguyên tố về khối lượng: %mC = 40\%; %mH = 6,67\%, còn lại là của nguyên tố oxygen.

Nhận định nào dưới đây về hợp chất hữu cơ X là sai?

Phương pháp giải:
- Dựa vào phổ IR để dự đoán liên kết hóa học và suy ra nhóm chức của hợp chất hữu cơ X.
- Dựa vào tỉ lệ phần trăm của các nguyên tố hóa học của hợp chất X để lập công thức đơn giản nhất.
- Dựa vào phổ khối lượng và công thức đơn giản nhất để tìm ra công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X.
Từ đó, nhận xét về nhận định ở các đáp án.

Lời giải:
- Dựa vào kết quả phổ IR của hợp chất hữu cơ X, ta thấy:
+ Có một peak tù, vân rộng, cường độ tín hiệu trung bình ở bước sóng 2900 – 3100cm${}^{-1}$ ⇒ tín hiệu của liên kết O – H của nhóm carboxyl.
+ Có một peak nhọn, vân hẹp, cường độ tín hiệu mạnh ở bước sóng khoảng từ 1600 – 1750cm${}^{-1}$ ⇒ tín hiệu của liên kết C = O của nhóm carboxyl
Vậy hợp chất hữu cơ X có nhóm –COOH.
- Dựa vào kết quả phổ MS của hợp chất hữu cơ X, ta thấy: Mảnh ion phân tử [M${}^{+}$] có giá trị m/z = 60 (peak có giá trị m/z lớn nhất trong phổ, ứng với khối lượng phân tử), nên khối lượng phân tử của X là 60amu. (Lưu ý: peak có cường độ tương đối lớn nhất trong phổ là peak m/z = 43, đây là mảnh ion fragmentation, không phải ion phân tử.)
- Phân tích kết quả đốt cháy hợp chất hữu cơ X ta có: \%mO=100\%−40\%−6,67\%=53,33\%
Gọi công thức đơn giản nhất của hợp chất X là $C_x{H}_y{O}_z$, ta có:
$$x:y:z=\frac{\%mC}{12}:\frac{\%mH}{1}:\frac{\%mO}{16}=\frac{40}{12}:\frac{6,67}{1}:\frac{53,33}{16}=3,33:6,67:3,33\approx 1:2:1$$
Vậy công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ X là $(C{H}_{2}O{)}_n$
Dựa vào phổ khối lượng ta biết khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ X là 60 amu
⇒ $(C{H}_{2}O{)}_n$ = 60 ⇒ n = 2
Vậy công thức phân tử của X là $C_2{H}_4{O}_2$
mà X có nhóm –COOH trong phân tử ⇒ công thức hóa học của X là $C{H}_{3}COOH$.
- Đáp án A: Đúng. Chất X là carboxylic acid nên có khả năng tham gia phản ứng ester hóa.
- Đáp án B: Đúng. $C{H}_{3}COOH$ là acid hữu cơ có tính acid yếu, là chất điện li yếu nên khi tan trong nước chỉ phân li một phần ra ion (theo cách diễn đạt của tài liệu nguồn).
- Đáp án C: Sai. Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm, còn X là carboxylic acid nên không tham gia phản ứng xà phòng hóa.
- Đáp án D: Đúng. CH${}_3$COOH là carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nên có công thức chung là C${}_n$H${}_{2n}$O${}_2$ (n ≥ 1).