Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong phân tử X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố m${}_C$ : m${}_H$ : m${}_O$ = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hidro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên?

(AI giải đề cho tôi)
Tỉ lệ số nguyên tử: C:H:O = 21/12 : 2/1 : 8/16 = 1,75 : 2 : 0,5 = 7 : 8 : 2 → CTĐGN C7H8O2. Vì CTPT trùng CTĐGN nên X là C7H8O2 (vòng benzen, không no). X tác dụng với Na: n(H2) = n(X) → mỗi phân tử có 2 nhóm –OH (mỗi –OH cho 1/2 H2). Với C6H4 làm lõi, các nhóm thế còn lại phải có tổng C1H4O2 và chứa đúng 2 nhóm –OH:
- Hai nhóm –OH và một nhóm –CH3 (methylbenzenediol): 3 đồng phân vị trí (1,2,3), (1,2,4), (1,3,5).
- Một nhóm –OH và một nhóm –CH2OH (hydroxymethylphenol): 3 đồng phân (o, m, p).
- Một nhóm –OH và một nhóm –OCH3 (methoxyphenol): 3 đồng phân (o, m, p).
Tổng cộng 3 + 3 + 3 = 9 đồng phân chứa vòng benzen thỏa mãn.