Khi có mặt xúc tác $FeB{r}_3$, benzene tác dụng với bromine theo phản ứng:
$$C_6{H}_6+B{r}_2\stackrel{(FeB{r}_3,t^0)}{\to }{C}_6{H}_{5}Br+HBr$$

Cơ chế của phản ứng trên như sau:



FeBr${}_3$ + Br${}_2$ ⇌ Br${}^{+}$ + [FeBr${}_4$]${}^{-}$ (1)

benzene + Br${}^{+}$ → (cation vòng) (2)

(cation vòng) + [FeBr${}_4$]${}^{-}$ → C${}_6$H${}_5$Br + FeBr${}_3$ + HBr (3)

Nhận định nào sau đây không đúng?

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thế hydrogen của benzene với Br2 có xúc tác FeBr3 theo cơ chế thế electrophile (SE). Bước (1): FeBr3 phân cực Br2 tạo Br+ và [FeBr4]-, đây là phân cắt dị li (cặp electron dùng chung thuộc về một nguyên tử) → nhận định B đúng. Bước (2): benzene (tác nhân nucleophile giàu electron) tấn công tác nhân electrophile Br+ tạo cation vòng (arenium) → nhận định D sai vì Br+ là tác nhân electrophile, không phải nucleophile. Bước (3): [FeBr4]- tách proton H+ khỏi cation vòng, khôi phục hệ liên hợp aromatic, tạo C6H5Br, HBr và FeBr3 → nhận định A đúng. Tổng quát C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr là phản ứng thế (thay H bằng Br) → nhận định C đúng. Vậy nhận định không đúng là D, trùng với đáp án nguồn.