Cho E và F là hai chất hữu cơ mạch hở đều có công thức phân tử là C${}_4$H${}_6$O${}_4$. Từ E và F thực hiện sơ đồ các phản ứng sau theo đúng tỉ lệ mol:
$$E+2NaOH\stackrel{t^o}{\to }X+Y+H_{2}O(1)$$
$$F+2NaOH\stackrel{t^o}{\to }2X+Z(2)$$
$$Y+HCl\to T+NaCl(3)$$
Biết X, Y, Z, T là các chất hữu cơ.
Cho các phát biểu sau:
(a) Chất E và F đều có 2 công thức cấu tạo phù hợp đề bài.
(b) Chất T là hợp chất hữu cơ tạp chức.
(c) Chất E không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
(d) Chất Z có thể hòa tan Cu(OH)${}_2$ ở nhiệt độ thường.
(e) Nhiệt độ sôi của chất T cao hơn nhiệt độ sôi của axit propionic.
Số phát biểu đúng là

(AI giải đề cho tôi)
C${}_4$H${}_6$O${}_4$ có độ bất bão hòa = 2. Vì F + 2NaOH → 2X + Z với X là cùng một muối hữu cơ, F phải là đieste của axit formic với một ancol đime: F = HCOOCH${}_2$CH${}_2$OOCH (điformat của etylen glicol), thủy phân cho 2HCOONa (X) + HOCH${}_2$CH${}_2$OH (Z). Trường hợp HCOOCH(CH${}_3$)OCHO xuất phát từ ancol đime CH${}_3$CH(OH)${}_2$ không bền nên không phù hợp; do đó F chỉ có 1 công thức cấu tạo. Từ (1): E + 2NaOH → X + Y + H${}_2$O với X = HCOONa (chung với F), nên E là este formate của axit hiđroxicacboxylic, có 2 công thức phù hợp: HCOOCH${}_2$CH${}_2$COOH và HCOOCH(CH${}_3$)COOH. Lấy E = HCOOCH${}_2$CH${}_2$COOH: HCOOCH${}_2$CH${}_2$COOH + 2NaOH → HCOONa + HOCH${}_2$CH${}_2$COONa (Y) + H${}_2$O. Phương trình (3): Y + HCl → HOCH${}_2$CH${}_2$COOH (T) + NaCl.
(a) SAI: F chỉ có 1 công thức cấu tạo phù hợp (HCOOCH${}_2$CH${}_2$OOCH) vì trường hợp còn lại dựa trên ancol đime không bền; do đó khẳng định 'E và F đều có 2 công thức' sai.
(b) ĐÚNG: T = HOCH${}_2$CH${}_2$COOH (hoặc CH${}_3$CH(OH)COOH) chứa cả nhóm –OH và –COOH nên là hợp chất hữu cơ tạp chức.
(c) SAI: E chứa nhóm HCOO– (este của axit formic) nên có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
(d) ĐÚNG: Z = HOCH${}_2$CH${}_2$OH (glicol) hòa tan Cu(OH)${}_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam.
(e) ĐÚNG: T có thêm nhóm –OH so với axit propionic (CH${}_3$CH${}_2$COOH) nên liên kết hiđrô liên phân tử mạnh hơn, nhiệt độ sôi cao hơn.
Số phát biểu đúng: (b), (d), (e) = 3 → chọn D, khớp đáp án nguồn (Câu 73: D).