Cho sơ đồ chuyển hóa sau: (X, Y, Z, T đều là các chất hữu cơ)
Benzene $\underset{\text{(1)}}{\overset{HN{O}_3,H_{2}S{O}_4,t^{\circ }}{\to }}$ X $\underset{\text{(2)}}{\overset{Fe+HCl}{\to }}$ Y $\underset{\text{(3)}}{\overset{NaOH}{\to }}$ → Z $\underset{\text{(4)}}{\overset{HN{O}_2+HCl,(0-5^{\circ }C)}{\to }}$ → T

Xác định các chất: Benzene → nitrobenzene: X là $C_6{H}_{5}N{O}_2$. Nitrobenzene bị khử bằng Fe + HCl trong môi trường acid tạo muối phenylammonium chloride: Y là $C_6{H}_{5}N{H}_{3}Cl$. Cho Y tác dụng với NaOH giải phóng aniline: Z là $C_6{H}_{5}N{H}_2$. Aniline tác dụng với HNO${}_2$ + HCl ở 0-5°C tạo muối diazonium: T là $C_6{H}_5{N}_{2}Cl$.
a) Sai. Y là muối $C_6{H}_{5}N{H}_{3}Cl$ do môi trường acid, không phải $C_6{H}_{5}N{H}_2$.
b) Sai. Aniline có tính base yếu hơn methylamine, không làm quỳ tím hóa xanh rõ rệt.
c) Đúng. Phản ứng (1) là phản ứng nitro hóa (phản ứng thế), X là $C_6{H}_{5}N{O}_2$.
d) Đúng. m($C_6{H}_6$) = 87,9 kg; n ≈ 1126,92 mol; m(aniline) lí thuyết ≈ 104,80 kg; với hiệu suất 80\% thu ≈ 84 kg.
Đáp án Câu 4: S S Đ Đ
a) Trong phản ứng (2), $C_6{H}_{5}N{O}_2$ bị khử trong môi trường Fe + HCl. Do môi trường acid, sản phẩm thu được là muối $C_6{H}_{5}N{H}_{3}Cl$, tức Y là $C_6{H}_{5}N{H}_{3}Cl$, không phải $C_6{H}_{5}N{H}_2$. Sau đó mới dùng NaOH để giải phóng $C_6{H}_{5}N{H}_2$. Kết luận: Sai.
b) Z là aniline $C_6{H}_{5}N{H}_2$. Aniline có tính base yếu hơn methylamine $C{H}_{3}N{H}_2$ vì cặp electron tự do trên nguyên tử N bị liên hợp với vòng benzene, làm giảm khả năng nhận $H^{+}$. Dung dịch aniline có tính base rất yếu, không làm quỳ tím hóa xanh rõ rệt. Kết luận: Sai.
c) Phản ứng (1) là phản ứng nitro hóa benzene, thuộc loại phản ứng thế trên vòng benzene. Sản phẩm X là nitrobenzene $C_6{H}_{5}N{O}_2$. Kết luận: Đúng.
d) 100 lít = 100000 mL; m($C_6{H}_6$) = 100000.0,879 = 87900 g = 87,9 kg; M($C_6{H}_6$) = 78 g/mol; n($C_6{H}_6$) = 87900 : 78 ≈ 1126,92 mol. Theo sơ đồ, 1 mol benzene tạo 1 mol aniline; M($C_6{H}_{5}N{H}_2$) = 93 g/mol. Khối lượng aniline lí thuyết: m = 1126,92.93 ≈ 104803,85 g = 104,80 kg. Hiệu suất 80\%: m = 104,80.80\% ≈ 83,84 kg ≈ 84 kg. Kết luận: Đúng.