Chất X có công thức phân tử C₅H₈O₅. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu được hai chất hữu cơ Y, Z. Biết Y tác dụng với CuO đun nóng tạo ra T. Nung nóng T với AgNO₃/NH₃ dư thu được mol Ag gấp 4 lần mol T. Chất Z tác dụng H₂SO₄ tạo ra hợp chất tạp chức. Phát biểu nào đúng?

(AI giải đề cho tôi)
Đáp án nguồn (trang 14, mã đề 005, câu 25): C.
Lưu ý về dữ kiện: glyoxal OHC–CHO chỉ cho 2 mol Ag/mol với AgNO₃/NH₃ dư, nên dữ kiện 'mol Ag gấp 4 lần mol T' trong đề in có thể là lỗi đánh máy (nếu đúng theo nghĩa đen thì T phải có 4 nhóm chức khử, ví dụ dẫn xuất từ erythritol, nhưng khi đó phần axit còn lại của C₅H₈O₅ không tạo được axit hai chức hợp lý). Cách giải nhất quán với đáp án nguồn C như sau:
X (C₅H₈O₅) xà phòng hóa cho Y và Z. Y oxi hóa bằng CuO tạo T, T tráng bạc được Ag (chứa nhóm –CHO) → Y là etylene glycol HOCH₂–CH₂OH, T là glyoxal OHC–CHO (số mol Ag gấp 2 lần mol T; đề in 'gấp 4 lần' được coi là lỗi in).
Phần còn lại của X: C₅H₈O₅ − C₂H₆O₂ + H₂O = C₃H₄O₄ là axit malonic HOOC–CH₂–COOH. Vậy X là monoeste của glycol với axit malonic: HOCH₂CH₂–OOC–CH₂–COOH.
Xà phòng hóa: HOCH₂CH₂–OOC–CH₂–COOH + 2NaOH → HOCH₂CH₂OH (Y) + NaOOC–CH₂–COONa (Z). Z + H₂SO₄ → HOOC–CH₂–COOH, hợp chất tạp chức (2 nhóm –COOH) — khớp dữ kiện đề.
Xét các phát biểu: (A) Z (muối malonat/axit malonic) không có liên kết đôi C=C, không làm mất màu brom → sai. (B) Y là glycol, tách nước tạo acetaldehyde/đioxane, không tạo anken → sai. (C) X chứa nhóm este và nhóm –COOH nên là hợp chất tạp chức → đúng. (D) X không có nhóm –CHO nên không tráng bạc được → sai.
Vậy chọn C, khớp đáp án nguồn.