Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với H${}_2$ bằng 50 và khi tham gia phản ứng xà phòng hoá tạo ra một andehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo phù hợp với X?

(AI giải đề cho tôi)
Khối lượng phân tử của X: $M_X=50\times 2=100$ (g/mol), tức X có công thức $C_5{H}_8{O}_2$ (không no, mạch hở, chứa 1 liên kết $\pi$ C=C và 1 nhóm este).

Khi xà phòng hóa tạo ra **một andehit** và **một muối của axit hữu cơ**, phần ancol của este phải là **enol của andehit** (khi thủy phân tạo enol $R-CH=CH-OH$ chuyển hóa thành andehit $R-C{H}_2-CHO$). Như vậy phần ancol phải có dạng $-O-CH=CH-R$ hoặc $-O-CH=C(R{)}_2$ (OH gắn trên carbon đầu mạch). Các enol gắn OH ở carbon giữa mạch sẽ tạo xeton, không thỏa mãn.

Gọi este có dạng $R^{\prime }COO-\text{(phaˆˋn enol andehit)}$, với $M_X=100$ ta liệt kê đủ 4 đồng phân:

1. $C{H}_{3}C{H}_{2}COO-CH=C{H}_2$ (vinyl propionat): thủy phân cho $C{H}_{3}C{H}_{2}COONa$ và $C{H}_2=CH-OH\to C{H}_{3}CHO$. Đạt $M=100$.

2. $C{H}_{3}COO-CH=CH-C{H}_3$: thủy phân cho $C{H}_{3}COONa$ và $C{H}_3-CH=CH-OH\to C{H}_{3}C{H}_{2}CHO$. Đạt $M=100$.

3. $HCOO-CH=CH-C{H}_{2}C{H}_3$: thủy phân cho $HCOONa$ và $C{H}_{3}C{H}_{2}CH=CH-OH\to C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}CHO$. Đạt $M=100$.

4. $HCOO-CH=C(C{H}_3{)}_2$: thủy phân cho $HCOONa$ và $(C{H}_3{)}_{2}C=CH-OH\to (C{H}_3{)}_{2}CHCHO$ (2-metylpropanal). Đạt $M=100$.

Lưu ý: các este khác cùng khối lượng như $C{H}_2=CHCOO{C}_2{H}_5$, $C{H}_{3}CH=CHCOOC{H}_3$, $C{H}_2=C(C{H}_3)COOC{H}_3$ khi thủy phân cho axit + ancol thường (không tạo andehit); còn $C{H}_{3}COO-C(C{H}_3)=C{H}_2$ tạo xeton nên bị loại.

Vậy có đúng 4 đồng phân cấu tạo phù hợp với X, khớp với đáp án B của đề.