Câu 19THPT#tax:v1#topic:CHEM11.ORGANIC.FORMULA_STRUCTURE
Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ E cho kết quả phần trăm khối lượng carbon, hydrogen và oxygen lần lượt là 54,55%, 9,09% và 36,36%. Cho E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được muối của carboxylic acid X và chất Y. Dựa vào phổ khối lượng (MS) xác định được phân tử khối của E bằng 88 và của Y bằng 46. Phổ hồng ngoại (IR) của E và Y cho ở hình sau:
[Hình cần kiểm tra lại: p4_f1] [Hình cần kiểm tra lại: p4_f2]
Cho bảng số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức:
Hợp chất Liên kết Số sóng Hợp chất Liên kết Số sóng Alcohol O-H 3500-3200 Carboxylic acid C=O 1760-1690 Aldehyde C-H 2830-2695 O-H 3300-2500 C=O 1740-1685 Ester C=O 1750-1715 Ketone C=O 1715-1666 C-O 1300-1000
Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ E cho kết quả phần trăm khối lượng carbon, hydrogen và oxygen lần lượt là 54,55%, 9,09% và 36,36%. Cho E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu được muối của carboxylic acid X và chất Y. Dựa vào phổ khối lượng (MS) xác định được phân tử khối của E bằng 88 và của Y bằng 46. Phổ hồng ngoại (IR) của E và Y cho ở hình sau:
[Hình cần kiểm tra lại: p4_f1] [Hình cần kiểm tra lại: p4_f2]
Cho bảng số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức:
[Hình cần kiểm tra lại: p4_f1] [Hình cần kiểm tra lại: p4_f2]
Cho bảng số sóng hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của một số nhóm chức:
| Hợp chất | Liên kết | Số sóng | Hợp chất | Liên kết | Số sóng |
|---|---|---|---|---|---|
| Alcohol | O-H | 3500-3200 | Carboxylic acid | C=O | 1760-1690 |
| Aldehyde | C-H | 2830-2695 | O-H | 3300-2500 | |
| C=O | 1740-1685 | Ester | C=O | 1750-1715 | |
| Ketone | C=O | 1715-1666 | C-O | 1300-1000 |
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
Các chất X, Y tan tốt trong nước còn E ít tan trong nước và nhẹ hơn nước.
b)
Do phân tử khối của E lớn hơn nhiều so với Y nên nhiệt độ sôi của E cao hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của Y.
c)
Chất Y có trong thành phần của xăng E5, rượu, bia và một số loại dung dịch sát khuẩn.
d)
Trong phòng thí nghiệm, chất E được điều chế bằng cách đun nóng giảm áp với dung dịch loãng của Y.
Đáp án chính thức: a:Đ,b:S,c:Đ,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Từ % khối lượng: C:H:O = 54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 = 4,546 : 9,09 : 2,2725 = 2 : 4 : 1, công thức đơn giản C2H4O, M đơn giản = 44. Vì M(E) = 88 nên công thức phân tử E là C4H8O2. E thủy phân với NaOH đun nóng cho muối của acid X và chất Y (M = 46 → Y là C2H5OH, phổ IR của Y có đỉnh O–H rộng 3500–3200 cm⁻¹ đặc trưng alcohol). Vậy E là ester CH3COOC2H5 (M = 88, phổ IR có C=O ~1740 cm⁻¹ và C–O 1300–1000 cm⁻¹, không có O–H), X là CH3COOH.
a) Đúng: X (CH3COOH) và Y (C2H5OH) tan tốt trong nước do tạo liên kết hydrogen; E (ethyl acetate) ít tan trong nước (khoảng 8,3 g/100 mL) và có khối lượng riêng ~0,90 g/mL nên nhẹ hơn nước.
b) Sai: Mặc dù M(E) = 88 > 46, nhiệt độ sôi của E (77 °C) thấp hơn nhiều so với Y (78,5 °C... thực tế ethyl acetate 77 °C so với ethanol 78 °C, gần bằng nhau chứ không cao hơn nhiều) vì E không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử như Y.
c) Đúng: Y là ethanol (C2H5OH), có trong xăng E5 (5% ethanol), rượu, bia và dung dịch sát khuẩn (cồn sát khuẩn 70–90 độ).
d) Sai: Trong phòng thí nghiệm, E được điều chế bằng phản ứng este hóa giữa CH3COOH với C2H5OH đặc (dung dịch loãng của Y sẽ không cho hiệu suất este hóa vì nước shift cân bằng ngược chiều; đồng thời đun nóng giảm áp với NaOH loãng là phản ứng thủy phân, không phải điều chế este).
a) (AI giải đề cho tôi)
X (CH3COOH) và Y (C2H5OH) tạo liên kết hydrogen với nước nên tan tốt; E (CH3COOC2H5) ít tan trong nước và nhẹ hơn nước (d ≈ 0,90).
b) (AI giải đề cho tôi)
Nhiệt độ sôi của E (77 °C) không cao hơn nhiều so với Y (78 °C) vì E không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử, dù M(E) = 88 > 46.
c) (AI giải đề cho tôi)
Y là ethanol, thành phần của xăng E5, rượu, bia và dung dịch sát khuẩn.
d) (AI giải đề cho tôi)
E được điều chế bằng este hóa CH3COOH với C2H5OH đặc (H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng), không phải đun nóng giảm áp với dung dịch loãng của Y.
Từ % khối lượng: C:H:O = 54,55/12 : 9,09/1 : 36,36/16 = 4,546 : 9,09 : 2,2725 = 2 : 4 : 1, công thức đơn giản C2H4O, M đơn giản = 44. Vì M(E) = 88 nên công thức phân tử E là C4H8O2. E thủy phân với NaOH đun nóng cho muối của acid X và chất Y (M = 46 → Y là C2H5OH, phổ IR của Y có đỉnh O–H rộng 3500–3200 cm⁻¹ đặc trưng alcohol). Vậy E là ester CH3COOC2H5 (M = 88, phổ IR có C=O ~1740 cm⁻¹ và C–O 1300–1000 cm⁻¹, không có O–H), X là CH3COOH.
a) Đúng: X (CH3COOH) và Y (C2H5OH) tan tốt trong nước do tạo liên kết hydrogen; E (ethyl acetate) ít tan trong nước (khoảng 8,3 g/100 mL) và có khối lượng riêng ~0,90 g/mL nên nhẹ hơn nước.
b) Sai: Mặc dù M(E) = 88 > 46, nhiệt độ sôi của E (77 °C) thấp hơn nhiều so với Y (78,5 °C... thực tế ethyl acetate 77 °C so với ethanol 78 °C, gần bằng nhau chứ không cao hơn nhiều) vì E không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử như Y.
c) Đúng: Y là ethanol (C2H5OH), có trong xăng E5 (5% ethanol), rượu, bia và dung dịch sát khuẩn (cồn sát khuẩn 70–90 độ).
d) Sai: Trong phòng thí nghiệm, E được điều chế bằng phản ứng este hóa giữa CH3COOH với C2H5OH đặc (dung dịch loãng của Y sẽ không cho hiệu suất este hóa vì nước shift cân bằng ngược chiều; đồng thời đun nóng giảm áp với NaOH loãng là phản ứng thủy phân, không phải điều chế este).
a) (AI giải đề cho tôi)
X (CH3COOH) và Y (C2H5OH) tạo liên kết hydrogen với nước nên tan tốt; E (CH3COOC2H5) ít tan trong nước và nhẹ hơn nước (d ≈ 0,90).
b) (AI giải đề cho tôi)
Nhiệt độ sôi của E (77 °C) không cao hơn nhiều so với Y (78 °C) vì E không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử, dù M(E) = 88 > 46.
c) (AI giải đề cho tôi)
Y là ethanol, thành phần của xăng E5, rượu, bia và dung dịch sát khuẩn.
d) (AI giải đề cho tôi)
E được điều chế bằng este hóa CH3COOH với C2H5OH đặc (H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng), không phải đun nóng giảm áp với dung dịch loãng của Y.