Trong phòng thí nghiệm, benzoic acid được điều chế từ toluene theo sơ đồ gồm hai giai đoạn được đánh số (1) và (2) như sau:

[Hình cần kiểm tra lại: p4_f1]

Trong một thí nghiệm tổng hợp benzoic acid theo sơ đồ trên, từ 4,0 mL toluene (khối lượng riêng bằng 0,867 g·mL${}^{-1}$) thu được 2,0 gam benzoic acid (biết KMnO${}_4$ và HCl được lấy dư). Hiệu suất của quá trình tổng hợp benzoic acid từ toluene là h\%. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:

Liên kết	O–H (alcohol)	O–H (carboxylic acid)	C=O (ester, carboxylic acid)
Số sóng (cm${}^{-1}$)	3650–3200	3300–2500	1780–1650

(AI giải đề cho tôi)
Sơ đồ: C6H5CH3 –KMnO4(aq), t°–> C6H5COOK –HCl(aq)–> C6H5COOH.
a) Đúng. Ở giai đoạn (2), anion C6H5COO− nhận proton H+ từ HCl tạo C6H5COOH, nên theo thuyết Bronsted–Lowry C6H5COO− là base (chất nhận proton).
b) Đúng. Khối lượng toluene: m = 4,0 mL × 0,867 g/mL = 3,468 g; M(C6H5CH3) = 92 g/mol ⇒ n = 3,468/92 = 0,0377 mol. Phản ứng oxi hóa C6H5CH3 → C6H5COOH theo tỉ lệ 1:1 ⇒ n lý thuyết benzoic acid = 0,0377 mol ⇒ m_lt = 0,0377 × 122 = 4,60 g. Hiệu suất H = (2,0/4,60) × 100% ≈ 43,5%.
c) Sai. Ở giai đoạn (1), toluene bị KMnO4 oxi hóa nhóm CH3 thành COOK, nên toluene là chất khử (bị oxi hóa), KMnO4 là chất oxi hóa.
d) Sai. Theo bảng số sóng, 1690 cm−1 nằm trong vùng 1780–1650 cm−1 đặc trưng cho liên kết C=O (carboxylic acid); liên kết O–H của carboxylic acid có số sóng 3300–2500 cm−1.
a) (AI giải đề cho tôi)
(AI giải đề cho tôi)
C6H5COO− nhận H+ từ HCl tạo C6H5COOH nên là base Bronsted–Lowry.
b) $$M_{C_6{H}_{5}C{H}_3}=92\Rightarrow n=\frac{3,468}{92}=0,0377mol$$

Phản ứng oxi hóa: $C_6{H}_{5}C{H}_3\to C_6{H}_{5}COOH$ (tỉ lệ 1:1)

$$n=0,0377mol$$

$$\Rightarrow m_{lt}=0,0377\times 122=4,60g$$

$$H=\frac{2,0}{4,60}\times 100\%\approx 43,5\%$$
c) (AI giải đề cho tôi)
(AI giải đề cho tôi)
Toluene bị KMnO4 oxi hóa nên là chất khử, không phải chất oxi hóa.
d) (AI giải đề cho tôi)
(AI giải đề cho tôi)
1690 cm−1 thuộc vùng 1780–1650 cm−1 đặc trưng cho C=O, không phải O–H (3300–2500 cm−1).