“Glucose là một monosaccharide phổ biến trong đời sống. Glucose tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng, trong dung dịch glucose chủ yếu tồn tại ở dạng mạch vòng như sau:
[Hình cần kiểm tra lại: p91_f2]
“Glucose là một monosaccharide phổ biến trong đời sống. Glucose tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng, trong dung dịch glucose chủ yếu tồn tại ở dạng mạch vòng như sau:
[Hình cần kiểm tra lại: p91_f2]
[Hình cần kiểm tra lại: p91_f2]
Các mệnh đề Đúng / Sai:
a)
Các dạng công thức cấu tạo (1), (2) và (3) của glucose lần lượt là α-glucose, glucose mạch hở và β-glucose.
b)
Ở dạng mạch vòng, glucose thường gặp ở các dạng vòng 5 cạnh là α-glucose và β-glucose.
c)
Dung dịch glucose có thể tham gia phản ứng với copper (II) hydroxide và phản ứng với thuốc thử Tollens.
d)
Ở dạng mạch vòng, nhóm –OH ở vị trí carbon số 2 được gọi là nhóm –OH hemiacetal có khả năng phản ứng với methanol khi có mặt xúc tác HCl khan tạo thành methyl glycoside.
Đáp án chính thức: a:S,b:S,c:Đ,d:S
Hướng dẫn giải chi tiết
(AI giải đề cho tôi)
Xét từng ý dựa vào hình vẽ ba dạng glucose: (1) vòng pyranose có nhóm –OH ở C1 cùng phía với –CH2OH (hướng lên) nên là β-glucose; (2) là glucose mạch hở (dạng Fischer với nhóm –CHO); (3) có –OH ở C1 khác phía với –CH2OH (hướng xuống) nên là α-glucose.
a) Sai: thứ tự đúng phải là β-glucose, glucose mạch hở, α-glucose (đáp án hoán đổi α và β).
b) Sai: ở dạng mạch vòng, glucose chủ yếu tồn tại ở dạng vòng 6 cạnh (vòng pyranose, gồm 5 nguyên tử C và 1 nguyên tử O), không phải vòng 5 cạnh.
c) Đúng: glucose có nhóm –CHO (ở dạng mạch hở, có cân bằng với dạng vòng) nên có tính khử, phản ứng với Cu(OH)2 khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O và phản ứng tráng gương với thuốc thử Tollens.
d) Sai: nhóm –OH hemiacetal nằm ở carbon số 1 (carbon anomeric), không phải carbon số 2; chính nhóm này phản ứng với methanol (xúc tác HCl khan) tạo thành methyl glucoside.
a) (AI giải đề cho tôi)
(1) có –OH ở C1 cùng phía với –CH2OH nên là β-glucose; (3) có –OH ở C1 khác phía nên là α-glucose. Thứ tự trong phát biểu (α, mạch hở, β) là sai.
b) (AI giải đề cho tôi)
Glucose ở dạng mạch vòng chủ yếu là vòng 6 cạnh (pyranose), không phải vòng 5 cạnh.
c) (AI giải đề cho tôi)
Glucose có tính khử do nhóm –CHO (cân bằng mạch hở): phản ứng với Cu(OH)2 tạo Cu2O đỏ gạch và phản ứng tráng gương với Tollens.
d) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –OH hemiacetal nằm ở carbon số 1, không phải carbon số 2; nhóm này phản ứng với methanol/HCl khan tạo methyl glucoside.
Xét từng ý dựa vào hình vẽ ba dạng glucose: (1) vòng pyranose có nhóm –OH ở C1 cùng phía với –CH2OH (hướng lên) nên là β-glucose; (2) là glucose mạch hở (dạng Fischer với nhóm –CHO); (3) có –OH ở C1 khác phía với –CH2OH (hướng xuống) nên là α-glucose.
a) Sai: thứ tự đúng phải là β-glucose, glucose mạch hở, α-glucose (đáp án hoán đổi α và β).
b) Sai: ở dạng mạch vòng, glucose chủ yếu tồn tại ở dạng vòng 6 cạnh (vòng pyranose, gồm 5 nguyên tử C và 1 nguyên tử O), không phải vòng 5 cạnh.
c) Đúng: glucose có nhóm –CHO (ở dạng mạch hở, có cân bằng với dạng vòng) nên có tính khử, phản ứng với Cu(OH)2 khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O và phản ứng tráng gương với thuốc thử Tollens.
d) Sai: nhóm –OH hemiacetal nằm ở carbon số 1 (carbon anomeric), không phải carbon số 2; chính nhóm này phản ứng với methanol (xúc tác HCl khan) tạo thành methyl glucoside.
a) (AI giải đề cho tôi)
(1) có –OH ở C1 cùng phía với –CH2OH nên là β-glucose; (3) có –OH ở C1 khác phía nên là α-glucose. Thứ tự trong phát biểu (α, mạch hở, β) là sai.
b) (AI giải đề cho tôi)
Glucose ở dạng mạch vòng chủ yếu là vòng 6 cạnh (pyranose), không phải vòng 5 cạnh.
c) (AI giải đề cho tôi)
Glucose có tính khử do nhóm –CHO (cân bằng mạch hở): phản ứng với Cu(OH)2 tạo Cu2O đỏ gạch và phản ứng tráng gương với Tollens.
d) (AI giải đề cho tôi)
Nhóm –OH hemiacetal nằm ở carbon số 1, không phải carbon số 2; nhóm này phản ứng với methanol/HCl khan tạo methyl glucoside.