Trong phòng thí nghiệm, aspirin (acetylsalicylic acid) được tổng hợp từ salicylic acid và acetic anhydride theo sơ đồ:
[Hình cần kiểm tra lại: p4_f2]
Phổ hồng ngoại (IR) của aspirin cho thấy các tín hiệu hấp thụ đặc trưng:
- Vùng 3300 - 2500 cm${}^{-1}$: Nhóm -OH của carboxyl.
- Vùng 1750 - 1680 cm${}^{-1}$: Nhóm C=O của ester và carboxyl.

(AI giải đề cho tôi)
Câu 21 (đúng/sai):
a) Đúng. Vùng 1750 - 1680 cm${}^{-1}$ là vùng hấp thụ của nhóm C=O (ester và carboxyl), nên tín hiệu ở 1700 cm${}^{-1}$ đặc trưng cho liên kết C=O.
b) Đúng. Trong phản ứng, nhóm -OH của salicylic acid bị acetyl hóa bởi acetic anhydride (xúc tác H${}_2$SO${}_4$, nhiệt độ) tạo nhóm ester -OCOCH${}_3$ trong aspirin, nên acetic anhydride là tác nhân acetyl hóa.
c) Sai. Acetic acid không đủ khả năng acetyl hóa trực tiếp phenol trong điều kiện này (phản ứng ester hóa với acid yếu, thuận nghịch, hiệu suất thấp); thực tế phải dùng acetic anhydride (hoặc acetyl chloride) làm tác nhân acetyl hóa.
d) Đúng. $n_{\text{salicylic acid}}=\frac{13,8}{138}=0,1$ mol; $n_{(C{H}_{3}CO{)}_{2}O}=\frac{15,2}{102}\approx 0,149$ mol. Phản ứng 1:1 nên salicylic acid hết, anhydride dư. Khối lượng aspirin thu được (hiệu suất 80%): $m=0,1\times 0,8\times 180=14,4$ g. Khớp với đề bài.
a) (AI giải đề cho tôi)
1700 cm${}^{-1}$ nằm trong vùng 1750 - 1680 cm${}^{-1}$ đặc trưng cho nhóm C=O của ester và carboxyl.
b) (AI giải đề cho tôi)
Acetic anhydride cung cấp nhóm acetyl (CH${}_3$CO-) để acetyl hóa nhóm -OH của salicylic acid, tạo aspirin.
c) (AI giải đề cho tôi)
Acetic acid là acid yếu, phản ứng ester hóa với phenol thuận nghịch và hiệu suất rất thấp, không thể thay thế acetic anhydride trong thí nghiệm này.
d) $n_{OH{C}_6{H}_{4}COOH}=0,1$; $n_{(C{H}_{3}CO{)}_{2}O}=0,15$; $m_{C{H}_{3}COO{C}_6{H}_{4}COOH}=0,1.0,8.180=14,4g$