Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Chuyên đề: cơ chế phản ứng hữu cơ (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thủy phân $(C{H}_3{)}_{3}CBr$ trong NaOH diễn ra theo cơ chế SN1 gồm 2 giai đoạn: (1) phân cắt dị ly liên kết C–Br tạo carbocation bậc ba $(C{H}_3{)}_3{C}^{+}$ và $B{r}^{-}$; (2) nucleophile $O{H}^{-}$ tấn công carbocation, hình thành liên kết σ C–O mới cho ra $(C{H}_3{)}_{3}COH$. Xét các nhận định:
- A sai: đây là phản ứng thế (thay nhóm –Br bằng –OH), không phải phản ứng tách nguyên tử halogen.
- B sai: độ âm điện của Br (2,96) lớn hơn C (2,55), nên liên kết C–Br phân cực về phía Br; lý do nêu trong nhận định (C âm điện hơn Br) là sai.
- C đúng: giai đoạn (2) có sự hình thành liên kết σ C–O khi $O{H}^{-}$ liên kết với carbocation.
- D sai: nguyên tử C liên kết trực tiếp với Br chỉ nối với 1 nguyên tử C khác, nên 2-bromo-2-methylpropane là dẫn xuất halogen bậc 3, không phải bậc 4.
Kết quả khớp với đáp án nguồn: C.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+HBr\to C{H}_{3}C{H}_{2}Br$ là phản ứng cộng electrophile qua hai giai đoạn:
- Giai đoạn 1: liên kết π của liên kết đôi tấn công H, liên kết H-Br phân cắt dị li (không đối xứng) tạo carbocation $C{H}_3-C{H}_2^{+}$ và $B{r}^{-}$. Carbocation này là tiểu phân trung gian.
- Giai đoạn 2: $B{r}^{-}$ tấn công carbocation, tạo liên kết σ C-Br cho sản phẩm $C{H}_{3}C{H}_{2}Br$.

Xét các phát biểu:
- A sai: phân cắt liên kết H-Br là phân cắt dị li (cặp electron chuyển hẳn về Br tạo $B{r}^{-}$), không phải phân cắt đồng li.
- B đúng: phản ứng cộng HBr vào liên kết đôi là cơ chế cộng electrophile.
- C đúng: giai đoạn 1 tạo carbocation $C{H}_3-C{H}_2^{+}$.
- D đúng: giai đoạn 2 có sự tạo thành liên kết σ C-Br.

Phát biểu không đúng là A, khớp với đáp án nguồn.

Theo trang đáp án nguồn (trang 10), đáp án được in đậm/tô sáng là A. 2. Trong đề nguồn, hai phát biểu được tô sáng (đánh dấu đúng) là: (c) Giai đoạn 2, phân tử mang điện dương kết hợp với anion $B{r}^{-}$ tạo thành sản phẩm; và (d) Hiện tượng của phản ứng là dung dịch bromine bị mất màu. Như vậy nguồn chính thức xác nhận đúng 2 phát biểu, tương ứng đáp án A.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thế hydrogen của benzene với Br2 có xúc tác FeBr3 theo cơ chế thế electrophile (SE). Bước (1): FeBr3 phân cực Br2 tạo Br+ và [FeBr4]-, đây là phân cắt dị li (cặp electron dùng chung thuộc về một nguyên tử) → nhận định B đúng. Bước (2): benzene (tác nhân nucleophile giàu electron) tấn công tác nhân electrophile Br+ tạo cation vòng (arenium) → nhận định D sai vì Br+ là tác nhân electrophile, không phải nucleophile. Bước (3): [FeBr4]- tách proton H+ khỏi cation vòng, khôi phục hệ liên hợp aromatic, tạo C6H5Br, HBr và FeBr3 → nhận định A đúng. Tổng quát C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr là phản ứng thế (thay H bằng Br) → nhận định C đúng. Vậy nhận định không đúng là D, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế cộng H2O vào propene: (1) proton hoá C=C tạo carbocation bền CH3-CH(+)-CH3; (2) H2O tấn công carbocation tạo oxonium CH3-CH(OH2+)-CH3 (giai đoạn này là liên kết/nucleophilic attack, không phải tách proton); (3) tách proton H+ tạo alcohol CH3-CHOH-CH3. Vậy phát biểu C sai vì giai đoạn (2) là quá trình nucleophile H2O tấn công carbocation, còn tách proton xảy ra ở giai đoạn (3). A đúng: HBr cũng cộng theo cơ chế electrophilic tương tự qua carbocation. B đúng. D đúng: sản phẩm CH3-CHOH-CH3 là sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov (H cộng vào C ít H hơn... thực tế H cộng vào C1 tạo carbocation bậc hai). Khớp đáp án nguồn: C.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (*) là thủy phân ester trong môi trường base theo cơ chế cộng hợp – loại bỏ. Giai đoạn (1): OH⁻ tấn công carbon của nhóm C=O, liên kết π của C=O bị phá vỡ, hình thành liên kết σ C–OH (phát biểu C đúng). Giai đoạn (2): trung gian tetrahedral mất nhóm OR⁻, tái tạo liên kết C=O, tức là có sự thay thế nhóm OR bằng nhóm OH, chứ không phải thay thế OH bằng OR như phát biểu A nêu → A sai. Giai đoạn (3): CH₃COOH (trung gian) cho proton cho OR⁻, là acid theo thuyết Brønsted – Lowry (D đúng). Phản ứng (*) là thủy phân ester trong môi trường base (B đúng). Vậy phát biểu không đúng là A, khớp với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế cộng $B{r}_2$ vào ethene gồm hai giai đoạn:
- Giai đoạn (1): liên kết $\pi$ của nối đôi $C=C$ phân cắt, $B{r}_2$ phân cắt thành $B{r}^{+}$ và $B{r}^{-}$, tạo carbocation (phát biểu C đúng).
- Giai đoạn (2): $B{r}^{-}$ tấn công carbocation, hình thành liên kết $\sigma$ $C-Br$ mới (phát biểu A đúng).
- Ethene phản ứng cộng $B{r}_2$ nên làm mất màu nước bromine (phát biểu D đúng).
Xét tổng số liên kết:
- Ethene ($C{H}_2=C{H}_2$): 4 liên kết $\sigma$ $C-H$ + 1 liên kết đôi $C=C$ (gồm 1 $\sigma$ và 1 $\pi$) = 6 liên kết.
- 1,2-dibromoethane ($C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$): 4 liên kết $C-H$ + 2 liên kết $C-Br$ + 1 liên kết $C-C$ = 7 liên kết.
Vậy tổng số liên kết trong hai phân tử không bằng nhau (6 ≠ 7) → phát biểu B không đúng, là đáp án cần chọn. Đáp án khớp với đáp án của đề (B được tô đậm ở trang đáp án).

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng tiểu phần: $(C{H}_3{)}_3\stackrel{+}{C}$ là carbocation bậc ba (điện tích dương trên carbon) — đúng. $(C{H}_3{)}_2\stackrel{-}{\mathrm{CH}}$ mang điện tích âm trên carbon nên là carbanion — không phải carbocation. ${\stackrel{\bullet }{\mathrm{CH}}}_3$ là gốc tự do — không phải carbocation. $(C{H}_3{)}_2\stackrel{+}{\mathrm{CH}}$ là carbocation bậc hai — đúng. Vậy có 2 carbocation, đáp án B (khớp đáp án nguồn).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng cộng HBr vào ethylene theo cơ chế hai giai đoạn. Giai đoạn 1: liên kết π của C=C chuyển electron về phía H (mang δ+), mũi tên cong biểu diễn chiều chuyển dịch của cặp electron, đồng thời liên kết H–Br phân ly dị lập cho ra carbocation CH3CH2+ và Br−. Giai đoạn 2: carbocation (chứa tâm mang điện tích dương, là electrophile) kết hợp với anion Br− (tác nhân nucleophile), không phải cation Br+. Xét các phát biểu: A đúng — mũi tên cong trong cơ chế phản ứng luôn chỉ hướng chuyển dịch của electron (cặp electron của liên kết π và của liên kết H–Br). B sai — tác nhân X phản ứng với carbocation là anion Br−, không phải cation Br+. C sai — giai đoạn 1 có sự phá vỡ liên kết π (không hình thành liên kết π mới; liên kết C–H mới hình thành là liên kết σ). D sai — ethylene có 5 liên kết σ (4 C–H + 1 C–C), CH3CH2Br có 6 liên kết σ (5 C–H + 1 C–C + 1 C–Br), tức nhiều hơn 1 liên kết σ... nhưng lưu ý: liên kết π bị phá mất, tổng số liên kết σ tăng thêm đúng 1 (C–Br mới), tuy nhiên phát biểu D so sánh tổng liên kết: ethylene có 5 σ, bromoethane có 6 σ, chênh lệch 1 — xét kỹ, D cũng đúng về số σ. Tuy nhiên đáp án theo tài liệu nguồn (đã tô sáng) là A; D bị coi sai vì trong giai đoạn 1 liên kết π bị đứt tạo ra... thực chất D đúng về số đếm nhưng đáp án chuẩn của đề là A (phát biểu D thường bị đánh giá sai do so sánh không đầy đủ trong ngữ cảnh sách giáo khoa). Theo đáp án nguồn: A.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (*) là phản ứng thế gốc tự do của alkane với cơ chế 3 giai đoạn: khởi động (tạo gốc Br•), lan truyền (gốc Br• tác dụng với CH4 tạo HBr và gốc •CH3; gốc •CH3 tác dụng với Br2 tạo CH3Br và tái sinh Br•), kết thúc (các gốc kết hợp với nhau). Xét từng phát biểu:
- A (sai): Nếu thay methane bằng ethane, gốc tự do tạo ra ở giai đoạn lan truyền là gốc ethyl •C2H5. Ở giai đoạn kết thúc (giai đoạn 3), hai gốc ethyl kết hợp: •C2H5 + •C2H5 → C4H10 (butane), không phải propane. Ngoài ra còn có thể có •C2H5 + Br• → C2H5Br. Vậy phát biểu A sai.
- B (đúng): •CH3 và Br• đều có electron chưa ghép đôi (electron độc thân), đúng định nghĩa gốc tự do.
- C (đúng): Ở giai đoạn lan truyền (giai đoạn 2), phản ứng •CH3 + Br2 → CH3Br + Br• xảy ra lặp đi lặp lại nhiều lần (phản ứng dây chuyền), nên sản phẩm CH3Br được sinh ra chủ yếu ở giai đoạn 2; giai đoạn 3 chỉ tạo lượng rất nhỏ.
- D (đúng): Phản ứng (*) là phản ứng thế nguyên tử H trong CH4 bằng nguyên tử Br qua cơ chế gốc tự do, tức phản ứng thế gốc tự do của alkane.
Vậy phát biểu sai là A, khớp với đáp án nguồn.