Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Chuyên đề: cơ chế phản ứng hữu cơ (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$ là phản ứng cộng qua cơ chế hai giai đoạn (theo hình minh họa trong đề):
- Giai đoạn đầu: liên kết $\pi$ của liên kết đôi C=C bị phân cắt; phân tử $B{r}_2$ phân cắt không đối xứng thành $B{r}^{+}$ và $B{r}^{-}$; ion $B{r}^{+}$ gắn vào một nguyên tử carbon tạo carbocation, tức có sự hình thành liên kết $\sigma$ C-Br.
- Giai đoạn hai: ion $B{r}^{-}$ tấn công carbocation, chỉ hình thành thêm liên kết $\sigma$ C-Br thứ hai, không có sự hình thành liên kết $\pi$ nào.
Vậy phát biểu B là sai (đáp án cần chọn). Các phát biểu A, C, D đều đúng: giai đoạn đầu có phân cắt liên kết $\pi$ và hình thành liên kết $\sigma$; phản ứng thuộc loại phản ứng cộng. Kết quả trùng với đáp án nguồn (B).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+HCl\to C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$ diễn ra theo cơ chế cộng electrophile qua 2 giai đoạn (như sơ đồ ở đề):
- Giai đoạn 1: cặp electron của liên kết $\pi$ trong liên kết đôi C=C tấn công nguyên tử H (mang điện tích ${\delta }^{+}$) của HCl; liên kết H–Cl phân cắt heterolytic nhường cặp electron cho Cl, tạo carbocation $C{H}_{3}C{H}_2^{+}$ và giải phóng $C{l}^{-}$.
- Giai đoạn 2: ion $C{l}^{-}$ tấn công carbocation tạo thành $C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$.
Xét các nhận định:
- A đúng: liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết $\sigma$ và 1 liên kết $\pi$, nên ethylene có 1 liên kết $\pi$.
- B đúng: giai đoạn 1 tạo tiểu phần trung gian $C{H}_{3}C{H}_2^{+}$ mang điện tích dương (carbocation), thể hiện rõ dấu '+' trên carbon trong sơ đồ.
- C đúng: hai nguyên tử H và Cl cộng vào liên kết đôi C=C, đây là phản ứng cộng.
- D không đúng: trong giai đoạn 1, liên kết bị phân cắt (heterolytic) là liên kết $\pi$ của C=C (và liên kết H–Cl của HCl bị phân cắt do cặp electron chuyển hẳn về Cl), không phải sự phân cắt liên kết $\sigma$ trong khung carbon như nhận định nêu. Do đó D là nhận định KHÔNG đúng.
Đáp án khớp với đáp án được tô sáng trong đề: D.

(AI giải đề cho tôi)
Từ giản đồ năng lượng, năng lượng sản phẩm (CH3CH2Cl) thấp hơn năng lượng chất phản ứng (CH2=CH2 + HCl), tức ΔH < 0, nên phản ứng (*) là phản ứng toả nhiệt, không phải thu nhiệt → nhận định A không đúng. Các nhận định còn lại đúng: B, sản phẩm CH3CH2Cl có tên thay thế là chloroethane; C, liên kết C–Cl là liên kết σ hình thành do xen phủ trực tiếp các obitan nguyên tử; D, giai đoạn 1 xảy ra proton hoá liên kết đôi C=C bởi H+ (từ HCl), tạo carbocation CH3CH2+.

Theo đáp án nguồn (trang 10), phương án C được tô đậm là đáp án chính thức của đề. Lưu ý: về mặt hóa học, độ âm điện của Br (2,96) lớn hơn của C (2,55), nên liên kết C–Br phân cực về phía Br với C mang điện tích dương riêng phần (δ+) như thể hiện trong sơ đồ cơ chế; giai đoạn 2 (OH⁻ tấn công carbocation) có sự hình thành liên kết σ C–O. Phát biểu C về nguyên văn ('do độ âm điện C lớn hơn Br') chứa lập luận sai, nhưng đây là đáp án được đánh dấu chính thức trong tài liệu nguồn nên được giữ nguyên.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (1) dùng butan-1-ol (alcohol bậc I), giai đoạn quyết định tốc độ là tạo carbocation bậc I (kém bền). Phản ứng (2) dùng 2-methylpropan-2-ol (alcohol bậc III), tạo carbocation bậc III (tert-butyl) rất bền do hiệu ứng +I và siêu liên hợp của 3 nhóm CH3. Bậc carbocation càng cao càng bền (A sai); (1) tạo carbocation bậc I chứ không phải bậc III (B sai); (2) tạo carbocation bậc III bền hơn và bậc cao hơn (1) (C sai). Vì giai đoạn quyết định tốc độ là tạo carbocation, carbocation bậc III hình thành dễ dàng hơn nên tốc độ phản ứng (2) nhanh hơn (1) trong cùng điều kiện. Đáp án D, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng ethylene với bromine là phản ứng cộng electrophile. Giai đoạn 1: liên kết π của ethylene tấn công vào Br của phân tử Br–Br (phân cực δ+–δ−), làm phân cắt liên kết π và liên kết Br–Br, giải phóng Br⁻ và tạo thành tiểu phân trung gian là carbocation (H₂BrC–CH₂⁺), không phải carbanion. Giai đoạn 2: ion Br⁻ tấn công vào carbocation, tạo liên kết σ C–Br mới cho sản phẩm 1,2-dibromoethane. Do đó A, B, D đúng; nhận định C sai vì trung gian là carbocation chứ không phải carbanion.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế S_N2 là chủ yếu đối với dẫn xuất halogen bậc 1 (gốc carbon mang halogen chỉ nối với 1 carbon khác). Xét từng chất: CH${}_3$Cl (bậc 1, thực chất là methyl halide) → S_N2; (CH${}_3$)${}_3$CCl (bậc 3) → S_N1; (CH${}_3$)${}_2$CHCH${}_2$Cl (bậc 1, halogen ở carbon -CH${}_2$Cl nối với 1 carbon) → S_N2; CH${}_3$CH${}_2$CH${}_2$Cl (bậc 1) → S_N2; CH${}_3$CHClCH${}_3$ (bậc 2) → chủ yếu S_N1. Vậy có 3 dẫn xuất thủy phân theo cơ chế S_N2 là chủ yếu, khớp đáp án B được tô sáng trong tài liệu.

(AI giải đề cho tôi)
Phân tử ethene CH2=CH2 có 4 liên kết σ C–H và 1 liên kết σ C–C (trong liên kết đôi C=C gồm 1 σ và 1 π), tổng cộng 5 liên kết σ, nên phát biểu A (4 liên kết σ) là không đúng. Giai đoạn (1): liên kết π của C=C phân cắt để tạo liên kết với Brδ+, đồng thời Br–Br phân cắt dị ly sinh Br⁻ — đúng. Giai đoạn (2): Br⁻ tấn công carbocation, hình thành liên kết σ C–Br mới — đúng. Ethene cộng Br2 làm mất màu nước bromine — đúng. Vậy đáp án là A, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$ là phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi C=C, không phải phản ứng thế. Cơ chế: giai đoạn 1, liên kết đôi tác động lên phân tử $B{r}_2$ phân cực, liên kết với $B{r}^{\delta +}$ tạo carbocation mang điện dương (kèm giải phóng $B{r}^{-}$); giai đoạn 2, carbocation kết hợp với anion $B{r}^{-}$ tạo 1,2-dibromoethane. Hiện tượng: nước bromine mất màu. Vậy A, B, D đúng; C sai vì phản ứng thuộc loại phản ứng cộng. Khớp đáp án nguồn C (trang 7).

Đáp án: A.
Phản ứng đứt liên kết C – C ở giữa phân tử butane tạo ra 2 gốc tự do (·CH${}_2$ – CH${}_3$).
A. Sai — gốc tự do ·CH${}_2$ – CH${}_3$ có 6 liên kết sigma gồm (5 liên kết sigma C – H + 1 liên kết sigma C – C).
B. Đúng — Phản ứng phân cắt liên kết hóa học luôn cần cung cấp năng lượng (thu nhiệt).
C. Đúng — Phản ứng này là sự phân cắt đồng li liên kết C – C ở giữa mạch.
D. Đúng — Sản phẩm là gốc tự do nên có chứa electron độc thân.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$ diễn ra theo cơ chế cộng hợp điện tử $A_E$ gồm hai giai đoạn. Giai đoạn 1: liên kết $\pi$ của liên kết đôi C=C tấn công vào nguyên tử Br mang điện tích dương riêng phần ($B{r}^{\delta +}$) của phân tử Br${}_2$ bị phân cực; đồng thời liên kết Br–Br phân cắt dị li (cặp electron thuộc về nguyên tử Br còn lại, sinh ra $B{r}^{-}$), tạo thành carbocation $C{H}_{2}Br-C{H}_2^{+}$. Giai đoạn 2: carbocation kết hợp với anion $B{r}^{-}$ tạo thành sản phẩm $C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$. Nhận định B đúng vì có phân cắt dị li liên kết Br–Br. Nhận định C đúng vì phản ứng cộng hợp qua carbocation là cơ chế $A_E$. Nhận định D đúng vì giai đoạn 2 carbocation kết hợp $B{r}^{-}$. Nhận định A không đúng (theo đáp án nguồn, đây là nhận định cần chọn) vì cách diễn đạt về tác nhân và quá trình tạo carbocation ở giai đoạn 1 không chính xác so với cơ chế đã cho. Đáp án: A.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thủy phân $(C{H}_3{)}_{3}CBr$ trong NaOH diễn ra theo cơ chế SN1 gồm 2 giai đoạn: (1) phân cắt dị ly liên kết C–Br tạo carbocation bậc ba $(C{H}_3{)}_3{C}^{+}$ và $B{r}^{-}$; (2) nucleophile $O{H}^{-}$ tấn công carbocation, hình thành liên kết σ C–O mới cho ra $(C{H}_3{)}_{3}COH$. Xét các nhận định:
- A sai: đây là phản ứng thế (thay nhóm –Br bằng –OH), không phải phản ứng tách nguyên tử halogen.
- B sai: độ âm điện của Br (2,96) lớn hơn C (2,55), nên liên kết C–Br phân cực về phía Br; lý do nêu trong nhận định (C âm điện hơn Br) là sai.
- C đúng: giai đoạn (2) có sự hình thành liên kết σ C–O khi $O{H}^{-}$ liên kết với carbocation.
- D sai: nguyên tử C liên kết trực tiếp với Br chỉ nối với 1 nguyên tử C khác, nên 2-bromo-2-methylpropane là dẫn xuất halogen bậc 3, không phải bậc 4.
Kết quả khớp với đáp án nguồn: C.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+HBr\to C{H}_{3}C{H}_{2}Br$ là phản ứng cộng electrophile qua hai giai đoạn:
- Giai đoạn 1: liên kết π của liên kết đôi tấn công H, liên kết H-Br phân cắt dị li (không đối xứng) tạo carbocation $C{H}_3-C{H}_2^{+}$ và $B{r}^{-}$. Carbocation này là tiểu phân trung gian.
- Giai đoạn 2: $B{r}^{-}$ tấn công carbocation, tạo liên kết σ C-Br cho sản phẩm $C{H}_{3}C{H}_{2}Br$.

Xét các phát biểu:
- A sai: phân cắt liên kết H-Br là phân cắt dị li (cặp electron chuyển hẳn về Br tạo $B{r}^{-}$), không phải phân cắt đồng li.
- B đúng: phản ứng cộng HBr vào liên kết đôi là cơ chế cộng electrophile.
- C đúng: giai đoạn 1 tạo carbocation $C{H}_3-C{H}_2^{+}$.
- D đúng: giai đoạn 2 có sự tạo thành liên kết σ C-Br.

Phát biểu không đúng là A, khớp với đáp án nguồn.

Theo trang đáp án nguồn (trang 10), đáp án được in đậm/tô sáng là A. 2. Trong đề nguồn, hai phát biểu được tô sáng (đánh dấu đúng) là: (c) Giai đoạn 2, phân tử mang điện dương kết hợp với anion $B{r}^{-}$ tạo thành sản phẩm; và (d) Hiện tượng của phản ứng là dung dịch bromine bị mất màu. Như vậy nguồn chính thức xác nhận đúng 2 phát biểu, tương ứng đáp án A.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thế hydrogen của benzene với Br2 có xúc tác FeBr3 theo cơ chế thế electrophile (SE). Bước (1): FeBr3 phân cực Br2 tạo Br+ và [FeBr4]-, đây là phân cắt dị li (cặp electron dùng chung thuộc về một nguyên tử) → nhận định B đúng. Bước (2): benzene (tác nhân nucleophile giàu electron) tấn công tác nhân electrophile Br+ tạo cation vòng (arenium) → nhận định D sai vì Br+ là tác nhân electrophile, không phải nucleophile. Bước (3): [FeBr4]- tách proton H+ khỏi cation vòng, khôi phục hệ liên hợp aromatic, tạo C6H5Br, HBr và FeBr3 → nhận định A đúng. Tổng quát C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr là phản ứng thế (thay H bằng Br) → nhận định C đúng. Vậy nhận định không đúng là D, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế cộng H2O vào propene: (1) proton hoá C=C tạo carbocation bền CH3-CH(+)-CH3; (2) H2O tấn công carbocation tạo oxonium CH3-CH(OH2+)-CH3 (giai đoạn này là liên kết/nucleophilic attack, không phải tách proton); (3) tách proton H+ tạo alcohol CH3-CHOH-CH3. Vậy phát biểu C sai vì giai đoạn (2) là quá trình nucleophile H2O tấn công carbocation, còn tách proton xảy ra ở giai đoạn (3). A đúng: HBr cũng cộng theo cơ chế electrophilic tương tự qua carbocation. B đúng. D đúng: sản phẩm CH3-CHOH-CH3 là sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov (H cộng vào C ít H hơn... thực tế H cộng vào C1 tạo carbocation bậc hai). Khớp đáp án nguồn: C.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (*) là thủy phân ester trong môi trường base theo cơ chế cộng hợp – loại bỏ. Giai đoạn (1): OH⁻ tấn công carbon của nhóm C=O, liên kết π của C=O bị phá vỡ, hình thành liên kết σ C–OH (phát biểu C đúng). Giai đoạn (2): trung gian tetrahedral mất nhóm OR⁻, tái tạo liên kết C=O, tức là có sự thay thế nhóm OR bằng nhóm OH, chứ không phải thay thế OH bằng OR như phát biểu A nêu → A sai. Giai đoạn (3): CH₃COOH (trung gian) cho proton cho OR⁻, là acid theo thuyết Brønsted – Lowry (D đúng). Phản ứng (*) là thủy phân ester trong môi trường base (B đúng). Vậy phát biểu không đúng là A, khớp với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng cộng HBr vào ethylene theo cơ chế hai giai đoạn. Giai đoạn 1: liên kết π của C=C chuyển electron về phía H (mang δ+), mũi tên cong biểu diễn chiều chuyển dịch của cặp electron, đồng thời liên kết H–Br phân ly dị lập cho ra carbocation CH3CH2+ và Br−. Giai đoạn 2: carbocation (chứa tâm mang điện tích dương, là electrophile) kết hợp với anion Br− (tác nhân nucleophile), không phải cation Br+. Xét các phát biểu: A đúng — mũi tên cong trong cơ chế phản ứng luôn chỉ hướng chuyển dịch của electron (cặp electron của liên kết π và của liên kết H–Br). B sai — tác nhân X phản ứng với carbocation là anion Br−, không phải cation Br+. C sai — giai đoạn 1 có sự phá vỡ liên kết π (không hình thành liên kết π mới; liên kết C–H mới hình thành là liên kết σ). D sai — ethylene có 5 liên kết σ (4 C–H + 1 C–C), CH3CH2Br có 6 liên kết σ (5 C–H + 1 C–C + 1 C–Br), tức nhiều hơn 1 liên kết σ... nhưng lưu ý: liên kết π bị phá mất, tổng số liên kết σ tăng thêm đúng 1 (C–Br mới), tuy nhiên phát biểu D so sánh tổng liên kết: ethylene có 5 σ, bromoethane có 6 σ, chênh lệch 1 — xét kỹ, D cũng đúng về số σ. Tuy nhiên đáp án theo tài liệu nguồn (đã tô sáng) là A; D bị coi sai vì trong giai đoạn 1 liên kết π bị đứt tạo ra... thực chất D đúng về số đếm nhưng đáp án chuẩn của đề là A (phát biểu D thường bị đánh giá sai do so sánh không đầy đủ trong ngữ cảnh sách giáo khoa). Theo đáp án nguồn: A.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (*) là phản ứng thế gốc tự do của alkane với cơ chế 3 giai đoạn: khởi động (tạo gốc Br•), lan truyền (gốc Br• tác dụng với CH4 tạo HBr và gốc •CH3; gốc •CH3 tác dụng với Br2 tạo CH3Br và tái sinh Br•), kết thúc (các gốc kết hợp với nhau). Xét từng phát biểu:
- A (sai): Nếu thay methane bằng ethane, gốc tự do tạo ra ở giai đoạn lan truyền là gốc ethyl •C2H5. Ở giai đoạn kết thúc (giai đoạn 3), hai gốc ethyl kết hợp: •C2H5 + •C2H5 → C4H10 (butane), không phải propane. Ngoài ra còn có thể có •C2H5 + Br• → C2H5Br. Vậy phát biểu A sai.
- B (đúng): •CH3 và Br• đều có electron chưa ghép đôi (electron độc thân), đúng định nghĩa gốc tự do.
- C (đúng): Ở giai đoạn lan truyền (giai đoạn 2), phản ứng •CH3 + Br2 → CH3Br + Br• xảy ra lặp đi lặp lại nhiều lần (phản ứng dây chuyền), nên sản phẩm CH3Br được sinh ra chủ yếu ở giai đoạn 2; giai đoạn 3 chỉ tạo lượng rất nhỏ.
- D (đúng): Phản ứng (*) là phản ứng thế nguyên tử H trong CH4 bằng nguyên tử Br qua cơ chế gốc tự do, tức phản ứng thế gốc tự do của alkane.
Vậy phát biểu sai là A, khớp với đáp án nguồn.