Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Chuyên đề: cơ chế phản ứng hữu cơ (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng tiểu phân: $(C{H}_3{)}_3\stackrel{+}{C}$ là carbocation bậc ba (điện tích dương trên carbon) — đúng. $(C{H}_3{)}_2\stackrel{-}{C}H$ mang điện tích âm trên carbon nên là carbanion — không phải carbocation. $\stackrel{\bullet }{C}{H}_3$ là gốc tự do (electron độc thân, trung hòa điện) — không phải carbocation. $(C{H}_3{)}_2\stackrel{+}{C}H$ là carbocation bậc hai (điện tích dương trên carbon) — đúng. Vậy có 2 carbocation, đáp án B, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$ là phản ứng cộng qua cơ chế hai giai đoạn (theo hình minh họa trong đề):
- Giai đoạn đầu: liên kết $\pi$ của liên kết đôi C=C bị phân cắt; phân tử $B{r}_2$ phân cắt không đối xứng thành $B{r}^{+}$ và $B{r}^{-}$; ion $B{r}^{+}$ gắn vào một nguyên tử carbon tạo carbocation, tức có sự hình thành liên kết $\sigma$ C-Br.
- Giai đoạn hai: ion $B{r}^{-}$ tấn công carbocation, chỉ hình thành thêm liên kết $\sigma$ C-Br thứ hai, không có sự hình thành liên kết $\pi$ nào.
Vậy phát biểu B là sai (đáp án cần chọn). Các phát biểu A, C, D đều đúng: giai đoạn đầu có phân cắt liên kết $\pi$ và hình thành liên kết $\sigma$; phản ứng thuộc loại phản ứng cộng. Kết quả trùng với đáp án nguồn (B).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thủy phân ethyl bromide: $C{H}_{3}C{H}_{2}Br+NaOH\stackrel{t^0}{\to }C{H}_{3}C{H}_{2}OH+NaBr$ (1). Giai đoạn (*) trong cơ chế $S_{N}2$ cho thấy ion $H{O}^{\delta -}$ tấn công vào carbon $C^{\delta +}$, đồng thời liên kết C–Br dần đứt để tạo $C{H}_{3}C{H}_{2}OH$ và $B{r}^{-}$.
- A sai: Liên kết C–Br phân cực ($C^{\delta +}-B{r}^{\delta -}$) nhưng đây là liên kết σ phân cực khá bền, không phải vì phân cực mà 'dễ bị phân cắt'; nó bị đứt do bị nucleophile tấn công trong cơ chế thế.
- B sai: Trong giai đoạn (*) có sự phá vỡ liên kết σ (C–Br) và hình thành liên kết σ mới (C–O), không hình thành liên kết π nào.
- C sai: Giai đoạn (*) biểu diễn sự chuyển hóa từ trạng thái chuyển tiếp (trong ngoặc vuông với các liên kết đang hình thành/đứt) thành sản phẩm $C{H}_{3}C{H}_{2}OH+B{r}^{-}$, chứ không phải sự hình thành trạng thái chuyển tiếp.
- D đúng: Phản ứng (1) trao đổi nhóm $O{H}^{-}$ và $B{r}^{-}$ giữa hai chất, thuộc loại phản ứng trao đổi (thế/trao đổi).
Đáp án khớp với đáp án nguồn được tô sáng ở trang 8: D.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+HCl\to C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$ diễn ra theo cơ chế cộng electrophile qua 2 giai đoạn (như sơ đồ ở đề):
- Giai đoạn 1: cặp electron của liên kết $\pi$ trong liên kết đôi C=C tấn công nguyên tử H (mang điện tích ${\delta }^{+}$) của HCl; liên kết H–Cl phân cắt heterolytic nhường cặp electron cho Cl, tạo carbocation $C{H}_{3}C{H}_2^{+}$ và giải phóng $C{l}^{-}$.
- Giai đoạn 2: ion $C{l}^{-}$ tấn công carbocation tạo thành $C{H}_{3}C{H}_{2}Cl$.
Xét các nhận định:
- A đúng: liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết $\sigma$ và 1 liên kết $\pi$, nên ethylene có 1 liên kết $\pi$.
- B đúng: giai đoạn 1 tạo tiểu phần trung gian $C{H}_{3}C{H}_2^{+}$ mang điện tích dương (carbocation), thể hiện rõ dấu '+' trên carbon trong sơ đồ.
- C đúng: hai nguyên tử H và Cl cộng vào liên kết đôi C=C, đây là phản ứng cộng.
- D không đúng: trong giai đoạn 1, liên kết bị phân cắt (heterolytic) là liên kết $\pi$ của C=C (và liên kết H–Cl của HCl bị phân cắt do cặp electron chuyển hẳn về Cl), không phải sự phân cắt liên kết $\sigma$ trong khung carbon như nhận định nêu. Do đó D là nhận định KHÔNG đúng.
Đáp án khớp với đáp án được tô sáng trong đề: D.

(AI giải đề cho tôi)
Từ giản đồ năng lượng, năng lượng sản phẩm (CH3CH2Cl) thấp hơn năng lượng chất phản ứng (CH2=CH2 + HCl), tức ΔH < 0, nên phản ứng (*) là phản ứng toả nhiệt, không phải thu nhiệt → nhận định A không đúng. Các nhận định còn lại đúng: B, sản phẩm CH3CH2Cl có tên thay thế là chloroethane; C, liên kết C–Cl là liên kết σ hình thành do xen phủ trực tiếp các obitan nguyên tử; D, giai đoạn 1 xảy ra proton hoá liên kết đôi C=C bởi H+ (từ HCl), tạo carbocation CH3CH2+.

Theo đáp án nguồn (trang 10), phương án C được tô đậm là đáp án chính thức của đề. Lưu ý: về mặt hóa học, độ âm điện của Br (2,96) lớn hơn của C (2,55), nên liên kết C–Br phân cực về phía Br với C mang điện tích dương riêng phần (δ+) như thể hiện trong sơ đồ cơ chế; giai đoạn 2 (OH⁻ tấn công carbocation) có sự hình thành liên kết σ C–O. Phát biểu C về nguyên văn ('do độ âm điện C lớn hơn Br') chứa lập luận sai, nhưng đây là đáp án được đánh dấu chính thức trong tài liệu nguồn nên được giữ nguyên.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng (1) dùng butan-1-ol (alcohol bậc I), giai đoạn quyết định tốc độ là tạo carbocation bậc I (kém bền). Phản ứng (2) dùng 2-methylpropan-2-ol (alcohol bậc III), tạo carbocation bậc III (tert-butyl) rất bền do hiệu ứng +I và siêu liên hợp của 3 nhóm CH3. Bậc carbocation càng cao càng bền (A sai); (1) tạo carbocation bậc I chứ không phải bậc III (B sai); (2) tạo carbocation bậc III bền hơn và bậc cao hơn (1) (C sai). Vì giai đoạn quyết định tốc độ là tạo carbocation, carbocation bậc III hình thành dễ dàng hơn nên tốc độ phản ứng (2) nhanh hơn (1) trong cùng điều kiện. Đáp án D, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng tiểu phần: $(C{H}_3{)}_3\stackrel{+}{C}$ mang điện tích dương trên carbon → là carbocation. $(C{H}_3{)}_2\stackrel{-}{C}H$ mang điện tích âm trên carbon → là carbanion. $\stackrel{\bullet }{C}{H}_3$ và $C{H}_3\stackrel{\bullet }{C}{H}_2$ có electron chưa ghép cặp → là gốc tự do. $C{H}_3-C\equiv \stackrel{-}{C}$ mang điện tích âm → là carbanion. Vậy chỉ có 1 carbocation, đáp án A, trùng với đáp án nguồn (đáp án A được tô sáng ở trang 9).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng ethylene với bromine là phản ứng cộng electrophile. Giai đoạn 1: liên kết π của ethylene tấn công vào Br của phân tử Br–Br (phân cực δ+–δ−), làm phân cắt liên kết π và liên kết Br–Br, giải phóng Br⁻ và tạo thành tiểu phân trung gian là carbocation (H₂BrC–CH₂⁺), không phải carbanion. Giai đoạn 2: ion Br⁻ tấn công vào carbocation, tạo liên kết σ C–Br mới cho sản phẩm 1,2-dibromoethane. Do đó A, B, D đúng; nhận định C sai vì trung gian là carbocation chứ không phải carbanion.

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế S_N2 là chủ yếu đối với dẫn xuất halogen bậc 1 (gốc carbon mang halogen chỉ nối với 1 carbon khác). Xét từng chất: CH${}_3$Cl (bậc 1, thực chất là methyl halide) → S_N2; (CH${}_3$)${}_3$CCl (bậc 3) → S_N1; (CH${}_3$)${}_2$CHCH${}_2$Cl (bậc 1, halogen ở carbon -CH${}_2$Cl nối với 1 carbon) → S_N2; CH${}_3$CH${}_2$CH${}_2$Cl (bậc 1) → S_N2; CH${}_3$CHClCH${}_3$ (bậc 2) → chủ yếu S_N1. Vậy có 3 dẫn xuất thủy phân theo cơ chế S_N2 là chủ yếu, khớp đáp án B được tô sáng trong tài liệu.

(AI giải đề cho tôi)
Phân tử ethene CH2=CH2 có 4 liên kết σ C–H và 1 liên kết σ C–C (trong liên kết đôi C=C gồm 1 σ và 1 π), tổng cộng 5 liên kết σ, nên phát biểu A (4 liên kết σ) là không đúng. Giai đoạn (1): liên kết π của C=C phân cắt để tạo liên kết với Brδ+, đồng thời Br–Br phân cắt dị ly sinh Br⁻ — đúng. Giai đoạn (2): Br⁻ tấn công carbocation, hình thành liên kết σ C–Br mới — đúng. Ethene cộng Br2 làm mất màu nước bromine — đúng. Vậy đáp án là A, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$ là phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi C=C, không phải phản ứng thế. Cơ chế: giai đoạn 1, liên kết đôi tác động lên phân tử $B{r}_2$ phân cực, liên kết với $B{r}^{\delta +}$ tạo carbocation mang điện dương (kèm giải phóng $B{r}^{-}$); giai đoạn 2, carbocation kết hợp với anion $B{r}^{-}$ tạo 1,2-dibromoethane. Hiện tượng: nước bromine mất màu. Vậy A, B, D đúng; C sai vì phản ứng thuộc loại phản ứng cộng. Khớp đáp án nguồn C (trang 7).

(AI giải đề cho tôi)
Carbocation bền nhất là carbocation bậc ba vì carbon mang điện tích dương liên kết với càng nhiều nhóm alkyl (hiệu ứng +I, đẩy electron) thì càng bền. Xét các lựa chọn: A. $(C{H}_3{)}_{2}H{C}^{+}$ là carbocation bậc hai (carbon dương liên kết với 2 nhóm alkyl); B. $C{H}_3{H}_2{C}^{+}$ là carbocation bậc nhất (liên kết với 1 nhóm alkyl); C. $(C{H}_3{)}_3{C}^{+}$ là carbocation bậc ba (liên kết với 3 nhóm alkyl) nên bền nhất; D. $H_3{C}^{+}$ là carbocation methyl (không liên kết nhóm alkyl nào) nên kém bền nhất. Vậy carbocation bền nhất là $(C{H}_3{)}_3{C}^{+}$. Kết quả trùng với đáp án nguồn: C.

(AI giải đề cho tôi)
Phân cắt đồng li là phân cắt đồng đều cặp electron chung, tạo ra các gốc tự do (tiểu phân mang electron độc thân). Xét các phương án: A là phân cắt dị li liên kết C–H (H chiếm electron, tạo anion $H_{3}C-C\equiv C^{-}$ và $H^{+}$); B và C là phân cắt dị li liên kết C–Br (Br có độ âm điện lớn hơn chiếm cặp electron, tạo $B{r}^{-}$ và carbocation); D là phân cắt đồng li liên kết Cl–Cl dưới tác nhân ánh sáng $h\nu$, mỗi nguyên tử Cl chiếm một electron tạo hai gốc $C{l}^{\bullet }$. Vậy đáp án là D, trùng với đáp án nguồn.

Dựa trên các tiểu phân đề bài cung cấp, các tiểu phân mang điện tích âm (dấu trừ) trên carbon là:
${}^{-}{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$, ${}^{-}{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2$ và ${}^{-}\text{C}\equiv \text{C}-{\text{CH}}_3$.
Vậy có 3 tiểu phân là carbanion → chọn C.
(Lưu ý: lời giải in trong tài liệu gốc chỉ liệt kê 2 tiểu phân ${}^{-}{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$ và ${}^{-}\text{C}\equiv \text{C}-{\text{CH}}_3$, thiếu ${}^{-}{\text{CH}}_2-\text{CH}={\text{CH}}_2$; đáp án chính thức của đề là C. 3.)

Đáp án: A.
Phản ứng đứt liên kết C – C ở giữa phân tử butane tạo ra 2 gốc tự do (·CH${}_2$ – CH${}_3$).
A. Sai — gốc tự do ·CH${}_2$ – CH${}_3$ có 6 liên kết sigma gồm (5 liên kết sigma C – H + 1 liên kết sigma C – C).
B. Đúng — Phản ứng phân cắt liên kết hóa học luôn cần cung cấp năng lượng (thu nhiệt).
C. Đúng — Phản ứng này là sự phân cắt đồng li liên kết C – C ở giữa mạch.
D. Đúng — Sản phẩm là gốc tự do nên có chứa electron độc thân.

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng thế gốc $S_R$ giữa methane và $C{l}_2$ gồm ba giai đoạn. Ở giai đoạn tắt mạch có phản ứng $2C{H}_3^{\bullet }⟶C{H}_3-C{H}_3$: hai gốc methyl kết hợp với nhau tạo thành ethane, do đó trong hỗn hợp sản phẩm có lẫn ethane → A đúng.
- B sai: giai đoạn khởi mào $C{l}_2\stackrel{\text{aˊnh saˊng}}{\to }2C{l}^{\bullet }$ sinh ra các gốc tự do $C{l}^{\bullet }$ (mang electron chưa ghép cặp), không phải phân tử trung hòa điện.
- C sai: đây là phản ứng thế (thay H bằng Cl), không phải phản ứng cộng.
- D sai: giai đoạn phát triển mạch sinh ra gốc tự do: $C{H}_4+C{l}^{\bullet }\to C{H}_3^{\bullet }+HCl$ và $C{H}_3^{\bullet }+C{l}_2\to C{H}_{3}Cl+C{l}^{\bullet }$.
Kết quả khớp với đáp án nguồn (A).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng $C{H}_2=C{H}_2+B{r}_2\to C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$ diễn ra theo cơ chế cộng hợp điện tử $A_E$ gồm hai giai đoạn. Giai đoạn 1: liên kết $\pi$ của liên kết đôi C=C tấn công vào nguyên tử Br mang điện tích dương riêng phần ($B{r}^{\delta +}$) của phân tử Br${}_2$ bị phân cực; đồng thời liên kết Br–Br phân cắt dị li (cặp electron thuộc về nguyên tử Br còn lại, sinh ra $B{r}^{-}$), tạo thành carbocation $C{H}_{2}Br-C{H}_2^{+}$. Giai đoạn 2: carbocation kết hợp với anion $B{r}^{-}$ tạo thành sản phẩm $C{H}_{2}Br-C{H}_{2}Br$. Nhận định B đúng vì có phân cắt dị li liên kết Br–Br. Nhận định C đúng vì phản ứng cộng hợp qua carbocation là cơ chế $A_E$. Nhận định D đúng vì giai đoạn 2 carbocation kết hợp $B{r}^{-}$. Nhận định A không đúng (theo đáp án nguồn, đây là nhận định cần chọn) vì cách diễn đạt về tác nhân và quá trình tạo carbocation ở giai đoạn 1 không chính xác so với cơ chế đã cho. Đáp án: A.