Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Cơ chế phản ứng thế hữu cơ (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng methane với bromine dưới ánh sáng là phản ứng thế gốc tự do của alkane với cơ chế 3 giai đoạn. Xét từng phát biểu: (A) Đúng — Cl2 cũng phản ứng thế gốc tự do với methane theo cơ chế tương tự (khởi mào, lan truyền, kết thúc). (B) Sai — giai đoạn khởi mào (initiation) là giai đoạn 1: Br2 –as–> 2Br•, tạo ra các gốc tự do đầu tiên. Giai đoạn 2 là giai đoạn lan truyền (propagation), trong đó gốc Br• tác dụng với CH4 tạo HBr và gốc CH3•, rồi CH3• tác dụng với Br2 tạo CH3Br và tái sinh Br•. (C) Đúng — đây là phản ứng thế nguyên tử H trong alkane bằng nguyên tử halogen qua trung gian gốc tự do. (D) Đúng — CH3Br được sinh ra chủ yếu trong giai đoạn lan truyền (giai đoạn 2) qua bước CH3• + Br2 → CH3Br + Br•, vì nồng độ gốc trong giai đoạn kết thúc rất nhỏ nên lượng sản phẩm từ giai đoạn 3 không đáng kể. Vậy phát biểu sai là B, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi) Trong giai đoạn phát triển mạch: liên kết C–H bị phân cắt (bước 1), liên kết Cl–Cl bị phân cắt (bước 2), đồng thời hình thành liên kết H–Cl (bước 1) và liên kết C–Cl (bước 2). Vậy cả A, B, C đều đúng; nhận định không đúng là D.

(AI giải đề cho tôi)
Trong giai đoạn phát triển mạch: Cl· + CH4 → HCl + CH3· (phân cắt liên kết C–H, hình thành liên kết H–Cl) và CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl· (hình thành liên kết C–Cl, đồng thời phân cắt liên kết Cl–Cl của Cl2). Như vậy có hình thành H–Cl (A đúng), hình thành C–Cl (B đúng), phân cắt C–H (C đúng). Liên kết Cl–Cl chỉ bị phân cắt chứ không được hình thành trong giai đoạn này (liên kết Cl–Cl chỉ hình thành ở giai đoạn tắt mạch khi hai gốc Cl· kết hợp). Do đó nhận định D không đúng.

(AI giải đề cho tôi)
Giai đoạn phát triển mạch: Cl• + CH4 → HCl + CH3• (phân cắt liên kết C-H, hình thành liên kết H-Cl) và CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl• (hình thành liên kết C-Cl). Tất cả các liên kết hình thành hay phân cắt đều là liên kết σ đơn; không có liên kết π nào được hình thành. Vậy nhận định không đúng là B, trùng với đáp án nguồn (Câu 2: B).

A, C đúng, ở phản ứng đầu giai đoạn 2 có đồng thời sự hình thành liên kết H-Cl và sự phân cắt liên kết C-H.
B đúng, ở phản ứng 2 giai đoạn 2, có sự hình thành liên kết C-Cl.
D sai, không có sự hình thành liên kết Cl-Cl trong giai đoạn này, liên kết Cl-Cl hình thành ở giai đoạn tắt mạch.

(AI giải đề cho tôi)
Thủy phân 2-bromo-2-methylpropane trong NaOH: $(C{H}_3{)}_{3}CBr+NaOH\to (C{H}_3{)}_{3}COH+NaBr$, diễn ra theo cơ chế SN1 (phản ứng thế) gồm 2 giai đoạn: (1) phân cắt dị ly liên kết C–Br tạo carbocation bậc ba $(C{H}_3{)}_3{C}^{+}$ và $B{r}^{-}$; (2) $O{H}^{-}$ tấn công carbocation tạo $(C{H}_3{)}_{3}C–OH$. Xét các nhận định: (a) SAI — đây là phản ứng thế (SN1), không phải phản ứng tách. (b) SAI — độ âm điện của Br (2,96) lớn hơn của C (2,55), nên liên kết C–Br phân cực về phía Br; lý do nêu trong nhận định (do C lớn hơn Br) là sai. (c) ĐÚNG — giai đoạn 2 có sự hình thành liên kết σ C–O giữa $(C{H}_3{)}_3{C}^{+}$ và $O{H}^{-}$. (d) SAI — nguyên tử C gắn Br liên kết với 3 nhóm alkyl nên đây là dẫn xuất halogen bậc 3, không phải bậc 4. Vậy có 3 phát biểu không đúng (a, b, d) → đáp án B. Khớp với đáp án nguồn (B).

(AI giải đề cho tôi)
Cơ chế thế điện thân của benzene với Br2 xúc tác FeBr3: giai đoạn (1) FeBr3 + Br2 ⇌ Br+ + [FeBr4]-; giai đoạn (2) Br+ tấn công vòng benzene, một liên kết π bị phân cắt tạo phức sigma (arenium); giai đoạn (3) [FeBr4]- lấy proton từ phức sigma tạo HBr và tái sinh FeBr3. Vì FeBr3 là chất xúc tác, được tái sinh ở giai đoạn (3), nên sau phản ứng lượng FeBr3 không đổi (không tăng) → phát biểu B sai. Phản ứng (*) thay H bằng Br nên là phản ứng thế (đúng). Bromobenzene vẫn giữ vòng benzen với 3 liên kết π (đúng). Giai đoạn (2) có phân cắt liên kết π (đúng). Khớp với đáp án nguồn: B.

Phản ứng thủy phân tert-butyl chloride trong môi trường kiềm đi theo cơ chế thế nucleophile bậc một.
- (1) Đúng: $O{H}^{-}$ tấn công cation cacboni, tạo liên kết $\sigma$ với C mang điện tích dương.
- (2) Đúng: giai đoạn đầu có sự phân cắt liên kết $C-Cl$.
- (3) Sai: đây là phản ứng thế nucleophile, không gọi là phản ứng trao đổi đơn thuần.
- (4) Sai: $(C{H}_3{)}_{3}CCl$ có 12 liên kết $C-H$, 3 liên kết $C-C$, 1 liên kết $C-Cl$, tổng $16$ liên kết $\sigma$, không phải $14$.
Có $2$ nhận định đúng.

(AI giải đề cho tôi)
Giai đoạn phát triển mạch gồm hai phản ứng: Cl• + CH4 → HCl + •CH3 và •CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl•. Trong giai đoạn này: liên kết C-H bị phân cắt (bước 1), liên kết H-Cl được hình thành (bước 1), liên kết C-Cl được hình thành (bước 2). Không có sự hình thành liên kết Cl-Cl nào — liên kết Cl-Cl chỉ bị phân cắt ở giai đoạn khởi mào (Cl2 → 2Cl•). Vậy nhận định không đúng là A, trùng với đáp án nguồn.

A. Đúng, $(C{H}_3{)}_{3}C-OH$ có tên là tert-butyl alcohol.

B. Đúng, C-O là liên kết σ nên được hình thành do xen phủ trục của các orbital.

C. Đúng, giai đoạn 1 có sự phân cắt liên kết σ C-Br.

D. Sai

A. Đúng, H trong vòng benzene được thay thế bởi nhóm nitro.
B. Đúng, liên kết σ C-N được hình thành trong giai đoạn 2.
C. Đúng, benzene C${}_6$H${}_6$ có 1 vòng nên số liên kết σ = 6 + 6 + 1 − 1 = 12.
D. Sai, X là một cation (O${}_2$N-C${}_6$H${}_6^{+}$).