Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Cấu tạo, danh pháp và điều chế ester (Hóa học Lớp 12)

(1) Đúng. Thí nghiệm trên được sử dụng để điều chế một lượng nhỏ este trong phòng thí nghiệm.

CH${}_3$COOH + C${}_2$H${}_5$OH $\underset{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftharpoons }$ CH${}_3$COOC${}_2$H${}_5$ + H${}_2$O.

Dung dịch X gồm CH${}_3$COOH, C${}_2$H${}_5$OH và H${}_2$SO${}_4$ đặc, chất hữu cơ Y chủ yếu là CH${}_3$COOC${}_2$H${}_5$.

(2) Sai, CH${}_3$COONa ở trạng thái rắn.

(3) Sai, But-2-en hoá lỏng ở nhiệt độ thấp hơn 0°C (ứng với nhiệt độ của nước đá).

Ancol metylic là $C{H}_{3}OH$ || Axit propionic là $C_2{H}_{5}COOH$.

☆ Phản ứng este hóa: $C_2{H}_{5}COOH+C{H}_{3}OH\rightleftharpoons C_2{H}_{5}COOC{H}_3+H_{2}O$.

| → Sản phẩm $C_2{H}_{5}COOC{H}_3$ có tên gọi là metyl propionat.

Xem xét - phân tích các phát biểu:

✗ A. sai vì đimetylamin: $C{H}_{3}NHC{H}_3$ là amin bậc II, ancol etylic là ancol bậc I.

✓ B. đúng. $H_{2}NC{H}_{2}COOH+C{H}_{3}OH\rightleftharpoons H_{2}NC{H}_{2}COOC{H}_3+H_{2}O$.

✗ C. sai vì nilon-6,6 điều chế bằng phản ứng trùng ngưng là đúng; NHƯNG tơ olon (hay còn gọi là nitron; poliacrilonitrin) lại được điều chế bằng phản ứng trùng hợp $C{H}_2=CHCN$.

✗ D. sai vì đipeptit không có phản ứng màu biure.

Phương pháp: Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở là C${}_n$H${}_{2n}$O${}_2$ (n ≥ 2).
Hướng dẫn giải: Vậy este CH${}_3$COOCH${}_3$ thuộc loại este no, đơn chức, mạch hở.
Đáp án C

(AI giải đề cho tôi) H${}_2$SO${}_4$ đặc vừa đóng vai trò chất xúc tác, vừa là chất hút nước để đẩy cân bằng este hóa dịch chuyển về phía tạo este, nên phát biểu A sai (chỉ nói xúc tác). Thêm NaCl bão hòa nhằm giảm độ tan của este trong nước (hiệu ứng muối hóa) để tách lớp este, không phải để tránh phân hủy sản phẩm, nên B sai. Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch, đạt cân bằng nên sau bước 2 trong ống nghiệm vẫn còn CH${}_3$CH(CH${}_3$)CH${}_2$CH${}_2$OH và CH${}_3$COOH → C đúng. Isoamyl axetat là chất lỏng; sau bước 3, hỗn hợp trong ống nghiệm phân thành các lớp (lớp este và lớp nước), không phải hỗn hợp chất lỏng đồng nhất → D sai.

Phương pháp: Dựa vào tính chất vật lí và tính chất hóa học của este, axit cacboxylic và ancol để tìm phát biểu đúng.
Hướng dẫn giải:
Phát biểu A sai vì $H_{2}S{O}_4$ đặc có vai trò xúc tác và giữ $H_{2}O$ làm cân bằng chuyển dịch sang chiều tạo este.
Phát biểu B sai vì thêm NaCl bão hòa để sản phẩm tách ra hoàn toàn.
Phát biểu C đúng vì phản ứng este hóa thuận nghịch nên các chất tham gia đều còn dư.
Phát biểu D sai vì sản phẩm este không tan nên có phân lớp.
Đáp án C

Isoamyl acetate là ester của acetic acid và isoamyl alcohol (3-methylbutan-1-ol):

$$C{H}_{3}COOH+HOC{H}_{2}C{H}_{2}CH(C{H}_3{)}_2\rightleftharpoons C{H}_{3}COOC{H}_{2}C{H}_{2}CH(C{H}_3{)}_2+H_{2}O.$$

Công thức ester: $C{H}_{3}COOC{H}_{2}C{H}_{2}CH(C{H}_3{)}_2$. Chọn B.

a) Đúng. Phản ứng theo tỉ lệ mol $1:1$: $$C_7{H}_6{O}_3+C_4{H}_6{O}_3\to C_9{H}_8{O}_4+C_2{H}_4{O}_2.$$ $$n_{\text{salicylic}}=\frac{75,0}{138}=0,543478\cdots \text{mol};m_{\text{anhydride}}=105,0\times 1,08=113,4\text{g},n_{\text{anhydride}}=\frac{113,4}{102}=1,111765\cdots \text{mol}.$$ Salicylic acid là chất giới hạn. $$m_{\text{lt}}=\frac{75}{138}\times 180=97,826087\cdots \text{g};H=\frac{83,1}{97,826087\cdots }\times 100\%\approx 85\%.$$
b) Đúng (theo dữ liệu độ tan thông dụng ở khoảng $25^{\circ }C$). Aspirin khoảng $3,3\text{g}/\text{L}$ hoặc hơn, salicylic acid khoảng $2,24\text{g}/\text{L}$.
c) Sai. Aspirin có nhóm ester $-OCOC{H}_3$ và nhóm carboxylic acid $-COOH$; nhóm phenolic $-OH$ đã bị acetyl hóa thành ester, nên aspirin không còn nhóm chức phenol.
d) Đúng. Làm tan aspirin thô trong dung môi nóng, để nguội để chất rắn kết tinh rồi lọc là phương pháp kết tinh lại.
Kết luận Câu 3: a) Đúng; b) Đúng; c) Sai; d) Đúng.
Chú thích đối chiếu độ tan: PubChem ghi độ tan nước của salicylic acid khoảng $2,24g/L$ (25°C); aspirin được dẫn khoảng $3,33g/L$ (1 g/300 mL, 25°C), hoặc số liệu khác khoảng $4,6g/L$ (25°C). Tài liệu tham khảo: PubChem CID 338 và CID 2244; Dressman và cộng sự, Journal of Pharmaceutical Sciences (2012).
a) Đúng. Phản ứng điều chế aspirin (acetylsalicylic acid) từ salicylic acid và acetic anhydride diễn ra theo tỉ lệ mol $1:1$: $$C_7{H}_6{O}_3+C_4{H}_6{O}_3\to C_9{H}_8{O}_4+C_2{H}_4{O}_2.$$ Tính lượng chất ban đầu: $$n_{\text{salicylic}}=\frac{75,0}{138}=0,543478\cdots \text{mol}.$$ $$m_{\text{anhydride}}=105,0\times 1,08=113,4\text{g},n_{\text{anhydride}}=\frac{113,4}{102}=1,111765\cdots \text{mol}.$$ Salicylic acid là chất giới hạn. Khối lượng aspirin lý thuyết: $$m_{\text{lt}}=\frac{75}{138}\times 180=97,826087\cdots \text{g}.$$ Hiệu suất: $$H=\frac{83,1}{97,826087\cdots }\times 100\%=84,95\cdots \%\approx 85\%.$$
b) Đúng (theo dữ liệu độ tan thông dụng ở khoảng $25^{\circ }C$). Aspirin và salicylic acid đều ít tan trong nước, nhưng độ tan thường được dẫn cho aspirin khoảng $3,3\text{g}/\text{L}$ hoặc hơn, trong khi salicylic acid khoảng $2,24\text{g}/\text{L}$. Giá trị thực nghiệm có thể phụ thuộc điều kiện đo, độ pH và sự phân hủy của aspirin. Vì thế, nhận định so sánh trong đề được đánh giá là đúng theo các trị số tham khảo này.
c) Sai. Aspirin có nhóm ester $-OCOC{H}_3$ và nhóm carboxylic acid $-COOH$. Nhóm phenolic $-OH$ của salicylic acid đã bị acetyl hóa thành ester, nên aspirin không còn nhóm chức phenol.
d) Đúng. Làm tan aspirin thô trong dung môi nóng, sau đó để nguội để chất rắn kết tinh rồi lọc thu sản phẩm là phương pháp kết tinh lại, dùng để tinh chế chất rắn.

(AI giải đề cho tôi)
Este HCOOCH${}_3$ được tạo từ axit fomic (HCOOH) và metanol (CH${}_3$OH), nên tên gọi là metyl fomat. Đáp án trùng với đáp án nguồn (Câu 48: A).

(AI giải đề cho tôi)
2-methylbutyl ethanoate có công thức cấu tạo $C{H}_{3}COOC{H}_{2}CH(C{H}_3)C{H}_{2}C{H}_3$, công thức phân tử $C_7{H}_{14}{O}_2$ (khối lượng phân tử 130), thuộc ester no, đơn chức. Xét các nhận định:
- A (không đúng): Phân tử ester không có nhóm -OH hay -NH nên không thể tự tạo liên kết hydrogen; nó chỉ chấp nhận liên kết hydrogen yếu từ nước qua nguyên tử oxygen của nhóm ester, không tạo được liên kết hydrogen mạnh với nước. Do đó ester tan hạn chế trong nước.
- B (đúng): Ester bị thủy phân trong môi trường acid (thuỷ phân ngược) và môi trường base (xà phòng hoá): $C{H}_{3}COOC{H}_{2}CH(C{H}_3)C{H}_{2}C{H}_3+NaOH\to C{H}_{3}COONa+HOC{H}_{2}CH(C{H}_3)C{H}_{2}C{H}_3$.
- C (đúng): Là ester no, đơn chức dạng $C_n{H}_{2n}{O}_2$ với n = 7, tức $C_7{H}_{14}{O}_2$.
- D (đúng): Có thể tổng hợp bằng phản ứng ester hoá giữa acetic acid ($C{H}_{3}COOH$) và 2-methylbutanol với xúc tác $H_{2}S{O}_4$ đặc, đun nóng.
Vậy nhận định không đúng là A, trùng với đáp án nguồn (câu 18: A).

(AI giải đề cho tôi)
Este no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát $C_n{H}_{2n}{O}_2$ với $n\ge 2$. Phần trăm oxi: $\%O=\frac{32}{14n+32}\times 100=43,243\%$. Suy ra $14n+32=\frac{32}{0,43243}\approx 74$, nên $14n=42\Rightarrow n=3$. Vậy CTPT của Y là $C_3{H}_6{O}_2$ (khối lượng mol 74, kiểm tra: $\%O=32/74\approx 43,243\%$ đúng). Đáp án A, trùng với đáp án nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu: A sai vì benzyl axetat (C6H5CH2OCOCH3) có mùi hoa nhài (hoa cúc), còn mùi chuối chín là của isoamyl axetat. B đúng: mọi este đều tham gia phản ứng thủy phân (thủy phân trong môi trường axit hoặc bazơ, có hoặc không có xúc tác) tạo ra axit (hoặc muối) và ancol. C sai vì chỉ este no, mạch hở, đơn chức (CnH2nO2) mới cho số mol CO2 bằng số mol H2O; với este đa chức như dimetyl oxalat C4H6O4 thì nCO2 = 4 ≠ nH2O = 3. D sai vì este ngoài việc tạo từ axit và ancol còn có thể được tạo từ anhiđrit axit hoặc axit clorua tác dụng với ancol, nên phát biểu này không bao quát hết (phát biểu đúng nhất là B).

(AI giải đề cho tôi)
Glixerol $C_3{H}_5(OH{)}_3$ có 3 nhóm OH: hai nhóm OH đầu ($C_1$, $C_3$ tương đương) và một nhóm OH giữa ($C_2$) khác biệt. Khi este hóa với axit axetic $C{H}_{3}COOH$ (chỉ có một loại nhóm COOH), các sản phẩm chứa chức este là:
- Monoeste: 2 chất — este hóa tại OH đầu ($C{H}_{2}OCOC{H}_3$) hoặc tại OH giữa ($CHOCOC{H}_3$), hai chất này khác nhau vì vị trí este hóa khác nhau.
- Đieste: 2 chất — este ở vị trí 1,2 (tương đương 2,3) và vị trí 1,3.
- Trieste: 1 chất (triaxetin).
Tổng cộng: $2+2+1=5$ sản phẩm hữu cơ chứa chức este. Đáp án A.

(AI giải đề cho tôi)
Metyl fomat là metyl fomat HCOOCH${}_3$, được tạo thành từ phản ứng este hóa giữa axit fomic HCOOH và ancol metylic CH${}_3$OH (xúc tác H${}_2$SO${}_4$ đặc, đun nóng):
$$HCOOH+C{H}_{3}OH\rightleftharpoons HCOOC{H}_3+H_{2}O$$
- B: CH${}_3$COONa và CH${}_3$OH không phản ứng tạo este.
- C: HCOOH và NaOH phản ứng trung hòa tạo muối HCOONa, không tạo este.
- D: HCOOH và C${}_2$H${}_5$NH${}_2$ phản ứng tạo muối amoni, không tạo este.
Vậy đáp án là A, khớp với đáp án nguồn (Câu 42: A).

(AI giải đề cho tôi)
Este của axit fomic có dạng HCOO-R với tổng số carbon là 4, nên R là gốc propyl C3H7. Gốc propyl có 2 đồng phân: n-propyl và isopropyl. Vậy có 2 este: fomat n-propyl (HCOOCH2CH2CH3) và fomat isopropyl (HCOOCH(CH3)2). Đáp án A, khớp với đáp án nguồn (Câu 69: A).

(AI giải đề cho tôi)
Isoamyl axetat là este tạo bởi axit axetic (CH₃COOH) và ancol isoamylic (2-metylbutan-1-ol, (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH). Do đó công thức là CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)CH₃. Kiểm tra các phương án: A, B là este của axit 3-metylbutanoic (phần axit có nhánh), không phải axetat; C là fomiat (HCOO–), không phải axetat. Đáp án D khớp với đáp án nguồn (Câu 76: D).

(AI giải đề cho tôi)
Phản ứng este hóa: $C{H}_{3}COOH+C_2{H}_{5}OH\rightleftharpoons C{H}_{3}COO{C}_2{H}_5+H_{2}O$ (xúc tác $H_{2}S{O}_4$ đặc, nóng).

Số mol ban đầu:
$n(C{H}_{3}COOH)=\frac{45}{60}=0,75$ mol;
$n(C_2{H}_{5}OH)=\frac{69}{46}=1,5$ mol.

Axit axetic hết trước (0,75 < 1,5), nên số mol este tối đa theo lý thuyết là 0,75 mol.

Số mol este thực tế: $n(este)=\frac{41,25}{88}=0,46875$ mol.

Hiệu suất: $H=\frac{0,46875}{0,75}\times 100\%=62,5\%$.

Khớp với đáp án B (62,5%).

(AI giải đề cho tôi)
X vừa tráng bạc vừa trùng hợp: phải chứa nhóm HCOO- (dẫn xuất của axit fomic nên tráng bạc được) và liên kết C=C trong gốc ancol để trùng hợp → X là vinyl fomat $HCOOCH=C{H}_2$. Loại B, D vì $C{H}_2=CHCOOC{H}_3$ (metyl acrylat) không tráng bạc được.
Y thủy phân trong kiềm thu được ancol Z; Z hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường → theo chương trình phổ thông, chỉ ancol đa chức có các nhóm OH ở hai carbon liền kề (kiểu glicol/glixerol) mới hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh.
- Y = $HCOOC{H}_2$-CHOH-$C{H}_3$ (A): thủy phân cho $HCOONa$ và propan-1,2-diol $C{H}_3$-CHOH-$C{H}_{2}OH$ — hai nhóm OH ở carbon liền kề, hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường → thỏa mãn.
- Y = $HCOOC{H}_2$-$C{H}_2$-$C{H}_{2}OH$ (C): thủy phân cho propan-1,3-diol, hai nhóm OH không ở carbon liền kề nên (theo quan điểm chương trình phổ thông) không hòa tan $Cu(OH{)}_2$ ở nhiệt độ thường → không thỏa mãn.
Vậy chọn A, khớp đáp án nguồn (Câu 48 – A).

Chọn B.

Chọn B.