Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Phenol (Hóa học Lớp 11)

Nguồn in đậm đáp án B (2). Trong dãy, chỉ có phenol (tác dụng với NaOH tạo natri phenolat) và phenylamoni clorua (tác dụng với NaOH giải phóng anilin) phản ứng được với NaOH trong dung dịch; anilin, natri phenolat và etanol không phản ứng với NaOH.

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu mCO2 < 35,2 g → nCO2 < 0,8 mol → số C trong X < 8. Đồng thời 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH → X chỉ có một nhóm phản ứng với NaOH (một nhóm phenol hoặc một nhóm COOH, không có cả hai).
- A: C2H5C6H4OH (C8H10O) có 8C → 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn → loại.
- B: HOCH2C6H4COOH có nhóm phenol và nhóm COOH → tác dụng với 2 mol NaOH → loại.
- D: C6H4(OH)2 có 2 nhóm phenol → tác dụng với 2 mol NaOH → loại.
- C: HOC6H4CH2OH (C7H8O2) có 7C → 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g; chỉ nhóm phenol tác dụng với NaOH (nhóm –CH2OH không phản ứng) → thỏa mãn.

(AI giải đề cho tôi)
X tác dụng với NaOH và brom nhưng không tác dụng với NaHCO3. - Metyl axetat: tác dụng NaOH (thủy phân) nhưng không tác dụng brom. - Axit acrylic: tác dụng NaOH, brom, nhưng cũng tác dụng với NaHCO3 (có -COOH) nên loại. - Anilin: không tác dụng NaOH. - Phenol: tác dụng với NaOH (C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O), tác dụng với nước brom (C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ trắng + 3HBr), nhưng không đủ axit để tác dụng với NaHCO3. Vậy X là phenol.

(AI giải đề cho tôi)
Đốt 0,1 mol X thu mCO2 < 35,2 g → nCO2 < 0,8 mol → số C trong X < 8. Đồng thời 1 mol X chỉ tác dụng với 1 mol NaOH → X chỉ có 1 nhóm có tính axit (phenol hoặc COOH, không đồng thời cả hai). Xét các option: A (C2H5C6H4OH, C8H10O) có 8 C → 0,8 mol CO2 = 35,2 g, không nhỏ hơn → loại. B (HOCH2C6H4COOH) có cả phenol và COOH → tốn 2 mol NaOH → loại. C (HOC6H4CH2OH, C7H8O2) có 7 C → 0,7 mol CO2 = 30,8 g < 35,2 g; chỉ nhóm phenol tác dụng với NaOH (nhóm OH ancol không phản ứng) → thỏa mãn. D (C6H4(OH)2) có 2 nhóm phenol → tốn 2 mol NaOH → loại. Vậy X là HOC6H4CH2OH.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất: (1) p-HO-CH2-C6H4-OH có nhóm -CH2OH (ancol) và 1 OH phenol: với NaOH chỉ phenol phản ứng, tỉ lệ 1:1 ✓; với Na dư, 2 nhóm OH cho 1 mol H2/mol chất ✓ → thỏa cả 2 điều kiện. (2) p-HO-C6H4-COOC2H5: phenol + este tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 2:1 ✗. (3) p-HOC6H4-COOH: phenol + COOH cần 2 NaOH ✗. (4) p-HCOO-C6H4-OH: este của axit formic với phenol, thủy phân + phenol = 2 NaOH ✗. (5) p-CH3O-C6H4-OH: chỉ 1 OH phenol, NaOH 1:1 ✓ nhưng với Na chỉ tạo 0,5 mol H2/mol chất ✗. Vậy chỉ 1 chất thỏa mãn → đáp án C.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol tác dụng với HNO₃ đặc (xúc tác H₂SO₄ đặc) tạo axit picric (2,4,6-trinitrophenol), kết tủa màu vàng. Phương trình: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O. Theo tỉ lệ 1:3, HNO₃ tham gia = 0,03 mol (C đúng). Sản phẩm là 2,4,6-trinitrophenol (B đúng), tạo kết tủa vàng (D đúng). Khối lượng axit picric tối đa: n = 0,01 mol, M(C₆H₃N₃O₇) = 229 g/mol → m = 0,01 × 229 = 2,29 gam, không phải 6,87 gam. Vậy phát biểu A không đúng.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol có tính acid yếu nên phản ứng được với Na (tạo natri phenolat và H${}_2$) và với NaOH (tạo natri phenolat). Phenol phản ứng với nước brom dư tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Phenol không phản ứng với HCl đặc vì HCl là acid mạnh không thể thay thế nhóm -OH của vòng benzene và không tác dụng với phenol (bản thân phenol đã có tính acid yếu hơn HCl). Vậy đáp án C, khớp với đáp án nguồn.

Định hướng tư duy giải
$$m=\frac{22,9}{229}:0,94.94=10\text{ gam}$$

(AI giải đề cho tôi)
Phenol phản ứng với Na (thay H của nhóm OH), với NaOH (do tính axit yếu), và với nước brom (tạo 2,4,6-tribromphenol kết tủa trắng). Phenol không phản ứng với NaCl vì đây là muối trung tính, không có khả năng phản ứng với nhóm OH của phenol.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol có tính axit yếu nên phản ứng được với kim loại kali (2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2), với nước brom (tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol) và với dung dịch NaOH (C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O). Phenol không phản ứng với dung dịch KCl vì KCl là muối của axit mạnh và bazơ mạnh, không có phản ứng trao đổi với phenol.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol có tính axit yếu nên phản ứng được với NaOH (C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O), phản ứng với Na (2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2), và phản ứng thế với nước brom (tạo 2,4,6-tribromphenol kết tủa trắng). Phenol không phản ứng với NaCl vì NaCl là muối trung tính, không có khả năng phản ứng với phenol. Đáp án nguồn tô đỏ là B, phù hợp với kết quả giải.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với dung dịch brom ở điều kiện thường: etilen ($C{H}_2=C{H}_2$) cộng Br₂ làm mất màu; stiren có liên kết đôi ở nhánh vinyl cộng Br₂ làm mất màu; phenol phản ứng thế vòng với Br₂ tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol làm mất màu; axit acrylic ($C{H}_2=CH-COOH$) cộng Br₂ làm mất màu; anilin phản ứng thế với Br₂ tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromanilin làm mất màu; etyl axetat không phản ứng với brom. Vậy có 5 chất làm mất màu dung dịch brom, khớp đáp án A của nguồn.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất với dung dịch NaOH: phenol phản ứng được (C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O) do tính axit yếu; anilin không phản ứng (tính bazơ yếu, không tác dụng với NaOH); phenylamoni clorua phản ứng (C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O); natri phenolat không phản ứng với NaOH; etanol không phản ứng với NaOH. Vậy có 2 chất phản ứng được.

(AI giải đề cho tôi)
Từ công thức cấu tạo hình vẽ, catechin có 2 vòng benzen (hợp chất thơm, D đúng) và công thức phân tử C${}_{15}$H${}_{14}$O${}_6$ (A đúng). Phân tử có 5 nhóm OH nhưng chỉ 4 nhóm OH gắn trực tiếp lên vòng benzen là nhóm OH phenol; nhóm OH còn lại gắn trên vòng pyran (nhóm OH ancol) nên B sai. Do có nhóm OH phenol (tính acid yếu), catechin phản ứng được với dung dịch NaOH nên C đúng. Vậy phát biểu không đúng là B, trùng đáp án nguồn (5 - B).

HD:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) Phenol phản ứng được với dung dịch nước bromine tạo nên kết tủa trắng.
(c) Phenol có tính acid nhưng yếu hơn nấc thứ nhất tính acid của H₂CO₃.
(d) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO₃ tạo CO₂.
(e) Phenol là một alcohol thơm.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu về phenol (C6H5OH): (a) Đúng. Phenol có tính acid yếu nên tác dụng với NaOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O; đồng thời nhóm -OH cũng tác dụng với Na: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑. (b) Đúng. Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr. (c) Đúng. Phenol có tính acid yếu (yếu hơn cả carbonic acid) do nhóm -OH liên hợp với vòng benzene. (d) Sai. Phenol yếu hơn H2CO3 nên không tác dụng với KHCO3, không tạo CO2 (chỉ tác dụng với Na2CO3 giải phóng NaHCO3). (e) Sai. Phenol có nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene nên là hợp chất thơm thuộc nhóm phenol, không phải alcohol (trong alcohol nhóm -OH gắn vào carbon no). Vậy có 3 phát biểu đúng: (a), (b), (c).

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng phát biểu về phenol $C_6{H}_{5}OH$: (a) Đúng — phenol có tính acid yếu nên tác dụng với NaOH: $C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O$; đồng thời tác dụng với Na (kim loại kiềm tác dụng với nhóm -OH): $2C_6{H}_{5}OH+2Na\to 2C_6{H}_{5}ONa+H_2\uparrow$. (b) Đúng — phenol phản ứng với nước bromine tạo 2,4,6-tribromophenol kết tủa trắng: $C_6{H}_{5}OH+3B{r}_2\to C_6{H}_{2}B{r}_{3}OH\downarrow +3HBr$. (c) Đúng — do liên kết cộng hưởng của vòng benzene làm electron của nhóm -OH bị hút về vòng, liên kết O-H phân cực mạnh hơn nên phenol có tính acid yếu (yếu hơn carbonic acid). (d) Sai — vì phenol yếu hơn carbonic acid nên không tác dụng được với dung dịch $KHC{O}_3$ (không tạo $C{O}_2$); chỉ các acid mạnh hơn carbonic mới phản ứng được. (e) Sai — phenol không phải là alcohol thơm vì nhóm -OH gắn trực tiếp với vòng benzene (alcohol thơm phải có nhóm -OH gắn với carbon bên cạnh vòng, ví dụ benzyl alcohol $C_6{H}_{5}C{H}_{2}OH$). Vậy có 3 phát biểu đúng là (a), (b), (c) → đáp án B, trùng với đáp án nguồn (9 - B).

(AI giải đề cho tôi)
Xét khả năng phản ứng với dung dịch brom (nước brom): stiren có liên kết đôi C=C cộng Br₂ (làm mất màu); phenol phản ứng thế với nước brom tạo 2,4,6-tribromphenol kết tủa trắng; anilin phản ứng thế với nước brom tạo 2,4,6-tribromanilin kết tủa trắng; metyl amin phản ứng với nước brom (phân hủy Br₂/axit hypobromơ, làm mất màu nước brom). Toluene không làm mất màu nước brom (chỉ phản ứng với Br₂ có chất xúc tác hoặc ánh sáng); andehit axetic không phản ứng với nước brom trong chương trình phổ thông. Vậy có 4 chất: stiren, phenol, anilin, metyl amin.

(AI giải đề cho tôi)
Phenol có tính acid yếu: tác dụng với Na (C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½H2), tác dụng với NaOH (C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O), tác dụng với nước brom (cộng thế vòng benzene tạo 2,4,6-tribromphenol kết tủa trắng). Phenol không tác dụng với dung dịch HCl vì acid yếu hơn HCl không đẩy được HCl ra khỏi muối của nó. Đáp án khớp bảng đáp án: C.