Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Thủy phân và bài toán ester (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất thủy phân trong dung dịch NaOH loãng, đun nóng:
- Phenyl axetat (CH3COOC6H5): thủy phân tạo CH3COONa và C6H5OH; phenol phản ứng tiếp với NaOH tạo natri phenolat (C6H5ONa), không sinh ancol.
- Metyl axetat (CH3COOCH3): thủy phân tạo CH3COONa và CH3OH (ancol metylic) → sinh ancol.
- Etyl fomat (HCOOC2H5): thủy phân tạo HCOONa và C2H5OH → sinh ancol.
- Tripanmitin (tristearin): thủy phân trong NaOH tạo C17H35COONa và glixerol (C3H5(OH)3, một ancol đa chức) → sinh ancol.
- Vinyl axetat (CH3COOCH=CH2): do nhóm -OCH=CH2 thủy phân tạo CH3COONa và CH3CHO (andehit axetic, không bền) chứ không tạo ancol → không sinh ancol.
Vậy có 3 chất sinh ra ancol: metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Kết quả khớp với đáp án nguồn (B).

(AI giải đề cho tôi)
Trong 0,3 mol X có 0,1 mol phenyl axetat và 0,2 mol axit axetic (tỉ lệ 1:2).

Phản ứng:
$$C{H}_{3}COO{C}_6{H}_5+O{H}^{-}\to C{H}_{3}CO{O}^{-}+C_6{H}_{5}OH$$
$$C_6{H}_{5}OH+O{H}^{-}\to C_6{H}_5{O}^{-}+H_{2}O$$
$$C{H}_{3}COOH+O{H}^{-}\to C{H}_{3}CO{O}^{-}+H_{2}O$$

Tổng số mol $O{H}^{-}$ cần: $0,1\times 2+0,2\times 1=0,4$ mol (phenyl axetat thủy phân trong môi trường kiềm tốn 2 OH⁻ vì phenol sinh ra tiếp tục tác dụng với kiềm).

Hai dung dịch bazơ dùng vừa đủ với thể tích bằng nhau nên $n_{KOH}:n_{NaOH}=1,5:2,5=3:5$, suy ra $n_{KOH}=0,15$ mol và $n_{NaOH}=0,25$ mol.

Khối lượng muối = khối lượng phần gốc axit + khối lượng cation kim loại:
- Gốc $C{H}_{3}CO{O}^{-}$: $0,3\times 59=17,7$ g
- Gốc $C_6{H}_5{O}^{-}$: $0,1\times 93=9,3$ g
- Cation: $0,15\times 39+0,25\times 23=5,85+5,75=11,6$ g

$$x=17,7+9,3+11,6=38,6\text{ gam}$$

Vậy $x=38,6$ → chọn C, khớp với đáp án trang 4 của đề.

Chọn A. $n_{N{a}_{2}C{O}_3}=0,13$ mol $\Rightarrow n_{NaOH}=0,26$ mol $\Rightarrow m_{(ancol)}=8,1+0,13.2=8,36$ gam (trong đó: $n_{H_2}:n_{OH}/2$). este + NaOH → muối + ancol. Bảo toàn khối lượng: 19,28 + 0,26.40 = 8,36 + $m_{mu\acute{\hat{o}}i}$ $\Rightarrow m_{mu\acute{\hat{o}}i}$ = 21,32 gam. Muối + $O_2$ → $N{a}_{2}C{O}_3$ + $C{O}_2$ + $H_{2}O$. $$\{\begin{array}{l}-\stackrel{BTKL}{\to }21,32+32x=106.0,13+44y+0,39.18\\ -\stackrel{BT:O}{\to }2.0,26+2x=0,13.3+2y+0,39\end{array}$$ $\Rightarrow$ x = 0,52 và y = 0,39 $\Rightarrow$ Muối đơn chức, no, mạch hở trong đó $n_{HCOONa}=n_{C_2{H}_{5}COONa}=0,13$ mol. Ancol đơn chức và hai chức là $C_2{H}_{5}OH$ 0,02 mol và $C_2{H}_4(OH{)}_2$ 0,12 mol. Vậy Z là $HCOO{C}_2{H}_{4}OOC{C}_2{H}_5$ 0,12 mol $\Rightarrow \%m_Z=90,87\%$.

PTHH: $RCOO{R}^{\prime }+NaOH\stackrel{t^o}{\to }RCOONa+R^{\prime }OH$

Vì $m_{mu\acute{\hat{o}}i}>m_{este}\Rightarrow M_{R^{\prime }}<M_{Na}=23\Rightarrow R^{\prime }$ là CH₃ (15) $\Rightarrow$ ancol Z: CH₃OH

Đặt $n_{NaOH}=x$ mol $\Rightarrow n_{C{H}_{3}OH}=x$ mol $\stackrel{BTKL}{\to }14,8+40x=16,4+32x\Rightarrow x=0,2$ mol $\Rightarrow m=6,4$ gam.

Note: Có thể dùng tăng giảm khối lượng

$$\Rightarrow n_{C{H}_{3}OH}=n_{este}=\frac{16,4-14,8}{23-15}=0,2mol\to m_{C{H}_{3}OH}=6,4gam.$$

F chứa chức este khi thủy phân chỉ thu được chất hữu cơ X ⇒ sản phẩm thủy phân giống nhau
E: HO – CH_2 – COOCH_3; F: HO – CH_2 – COO – CH_2 – COOH

(1) HO – CH_2 – COOCH_3 + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ HO – CH_2 – COONa + CH_3OH
(X) (Y)
(2) HO – CH_2 – COO – CH_2 – COOH + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2HO – CH_2 – COONa + H_2O
(3) HO – CH_2 – COONa + HCl → HO – CH_2 – COOH + NaCl
(Z)

Bao gồm: a, đ.
(a) Đúng vì X: HO – CH_2 – COONa: C_2H_3O_3Na có 3O và 3H.
(b) Sai vì E: HO – CH_2 – COOCH_3 không chứa nhóm COOH.
(c) Sai vì Y: HO – CH_2 – COONa không được điều chế trực tiếp từ etilen.
(d) Đúng vì Y: CH_3OH là ancol có phân tử khối nhỏ hơn C_2H_5OH nên nhiệt độ sôi nhỏ hơn.
(d) Đúng vì Z: HO – CH_2 – COOH + 2Na → NaO – CH_2 – COONa + H_2↑

(AI giải đề cho tôi)
[Lời giải do AI bổ sung — đáp án chính thức C lấy từ bảng đáp án của nguồn, trang 4]

- Z có $M_Z=16\times 2=32$ → Z là CH${}_3$OH, vậy este X là este của ancol metylic.
- Este X đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi C = C: X = C${}_n$H${}_{2n-2}$O${}_2$ (este metyl, $n\ge 4$); axit Y hai chức: Y = C${}_m$H${}_{2m-4}$O${}_4$ ($m\ge 4$), với $M_X=14n+30$, $M_Y=14m+60$.

Gọi $x$, $y$ lần lượt là số mol X, Y trong 46,6 gam E.

Thủy phân hoàn toàn:
$$M_{X}x+M_{Y}y=46,6(1)$$
Muối khan gồm muối của axit tạo từ X ($M_X+40-32=M_X+8$) và muối disodium của Y ($M_Y+80-36=M_Y+44$):
$$(M_X+8)x+(M_Y+44)y=55,2(2)$$
Lấy (2) − (1): $8x+44y=8,6$ → $x=1,075-5,5y$.

Đốt cháy: mỗi mol X cho $n$ mol CO${}_2$ và $(n-1)$ mol H${}_2$O; mỗi mol Y cho $m$ mol CO${}_2$ và $(m-2)$ mol H${}_2$O. Vì tỉ lệ số mol trong lượng E đốt cháy giống tỉ lệ $x:y$:
$$\frac{x}{y}=\frac{a}{b},a+2b=0,43-0,32=0,11,na+mb=0,43$$
Suy ra $\frac{x}{y}=\frac{0,86-0,11m}{0,11n-0,43}$.

Thử các giá trị $n,m$ nguyên phù hợp, chỉ cặp $n=5$, $m=6$ thỏa mãn cả ba điều kiện:
- $M_X=100$ (X: C${}_5$H${}_8$O${}_2$, este metyl của axit không no một đôi, ví dụ CH${}_3$CH = CHCOOCH${}_3$), $M_Y=144$ (Y: C${}_6$H${}_8$O${}_4$).
- Từ (1), (2): $100x+144y=46,6$ và $8x+44y=8,6$ → $x=0,25$ mol; $y=0,15$ mol; tỉ lệ $x/y=5/3$ khớp tỉ lệ đốt cháy ($a=0,05$; $b=0,03$: CO${}_2$ = 5(0,05) + 6(0,03) = 0,43 ✓; H${}_2$O = 4(0,05) + 4(0,03) = 0,32 ✓).
- Kiểm tra muối: $108\times 0,25+188\times 0,15=27+28,2=55,2$ gam ✓.

Khối lượng Y: $m_Y=0,15\times 144=21,6$ gam.
$$\%m_Y=\frac{21,6}{46,6}\times 100\%\approx 46,35\%\approx 46,5\%$$

Vậy chọn C.

(AI giải đề cho tôi)
X có CTPT C${}_4$H${}_6$O${}_4$, hai chức este, thỏa mãn sơ đồ là HCOO–CH${}_2$–COOCH${}_3$ (methyl (formyloxy)acetate). Thủy phân với 2NaOH (đúng tỉ lệ): HCOOCH${}_2$COOCH${}_3$ + 2NaOH → HCOONa + HOCH${}_2$COONa + CH${}_3$OH. Vậy X${}_1$, X${}_2$ là hai muối, X${}_3$ là ancol. Vì M(X${}_3$) < M(X${}_4$) < M(X${}_5$): X${}_3$ = CH${}_3$OH (M=32), X${}_4$ = HCOOH (M=46), X${}_5$ = HOCH${}_2$COOH (M=76), tức X${}_1$ = HCOONa, X${}_2$ = HOCH${}_2$COONa. Phương trình (4): CH${}_3$OH + CuO → HCHO + Cu + H${}_2$O, vậy X${}_6$ = HCHO (formaldehyde). Xét các phát biểu: (a) Sai — X${}_3$ là metanol, ancol đơn chức không hòa tan được Cu(OH)${}_2$ (chỉ ancol đa chức như glycerol mới tan). (b) Sai — X${}_5$ = HOCH${}_2$COOH (axit glycolic) chứa 2 nhóm chức (–COOH và –OH), là hợp chất đa chức chứ không đơn chức. (c) Đúng — X${}_6$ = HCHO có 2 nguyên tử oxi. (d) Đúng — X${}_4$ = HCOOH (axit formic) có nhóm –CHO nên tráng gương được. (e) Sai — X${}_2$ = HOCH${}_2$COONa, X${}_5$ = C${}_2$H${}_4$O${}_3$; đốt cháy: C${}_2$H${}_4$O${}_3$ + 2,5O${}_2$ → 2CO${}_2$ + 2H${}_2$O, nên 1,2 mol X${}_2$ cần 3 mol O${}_2$, không phải 1,8 mol. Vậy có 2 phát biểu đúng (c, d) → đáp án B, khớp bảng đáp án trang 4 (câu 38 = B).

(AI giải đề cho tôi)
Câu 17 yêu cầu chọn phát biểu KHÔNG đúng. A đúng: ester bị thủy phân trong môi trường acid (thủy phân nghịch) hoặc base (thủy phân xà phòng). B đúng: mỡ động vật, dầu thực vật (ester của glycerol và acid béo) là nguyên liệu sản xuất xà phòng qua phản ứng xà phòng hóa với NaOH. C đúng: hydrogen hóa chất béo không no (cộng $H_2$ vào liên kết đôi, xt Ni, t°, p) chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn. D sai: ester thường nhẹ hơn nước nhưng KHÔNG tan tốt trong nước (tan rất ít, chỉ các ester phân tử nhỏ tan hơi được); ester tan tốt trong các dung môi hữu cơ. Vậy phát biểu không đúng là D, khớp với đáp án nguồn (bảng đáp án trang 5, câu 17 = D).

Chọn B

Chọn B

n muối $=n_X=0,1$

$\to$ M muối $=82$: CH${}_3$COONa

Các cấu tạo phù hợp của X:

CH${}_3$-COO-CH${}_2$-CH${}_2$-CH${}_3$

CH${}_3$-COO-CH(CH${}_3$)${}_2$

Chọn D

$n_{H_2}=0,45\to n_{NaOH\text{ phản ứng}}=n_{OH}(Z)=0,9$

$n_{NaOH\text{ ban đaˆˋu}}=1,38\to n_{NaOH\text{ dư}}=0,48$

$n_{RCOONa}=n_{NaOH\text{ phản ứng}}=0,9\to n_{RH}=0,48$

$\to M=14,4/0,48=30$: $C_2{H}_6$

$\to Y$ chứa $C_2{H}_{5}COONa$ $(0,9)$ và NaOH dư $(0,48)$

Bảo toàn khối lượng:

$m_X+m_{NaOH\text{ phản ứng}}=m_{C_2{H}_{5}COONa}+m_Z$

$\to m_X=81,2$ gam

(AI giải đề cho tôi)
Este X có công thức C4H6O2, mạch hở, thủy phân trong NaOH cho hai chất hữu cơ Y và Z đều tráng gương được. Vì vậy X phải là este của axit fomic (HCOOH, muối natri formiat tráng gương được) và phần ancol phải là ancol không no có liên kết đôi C=C cạnh nhóm -OH (enol, tráng gương được). Kiểm tra các phương án: A (CH2=CH-COO-CH3) thủy phân cho CH3OH và muối axit acrylic, không chất nào tráng gương; C (HCOO-CH2-CH=CH2) thủy phân cho HCOONa tráng gương nhưng ancol CH2=CH-CH2OH không tráng gương; D (HCOO-C(CH3)=CH2) thủy phân cho HCOONa và enol (CH3)C(=CH2)-OH, enol này tráng gương được nhưng đây là este của ancol không no kiểu CH2=C(CH3)-OH — thực tế D cũng cho enol tráng gương, tuy nhiên D là HCOO-C(CH3)=CH2 với C4H6O2, thủy phân cho HCOONa và CH2=C(CH3)-OH (enol của axeton) — enol tráng gương được. Xét kỹ: cả B và D đều cho HCOONa và enol. Nhưng B (HCOO-CH=CH-CH3) thủy phân cho HCOONa và CH3-CH=CH-OH (enol của propanal) — tráng gương được. D cho enol của axeton, không tráng gương với hỗn hợp AgNO3/NH3 vì axeton không có nhóm CH3-CO- đủ điều kiện? Thực tế phản ứng tráng gương chỉ xảy ra với anđehit và ancol có -CH2OH cạnh C=C hoặc -OH cạnh C=C kiểu enol anđehit. Enol CH2=C(CH3)-OH táu hóa thành axeton (xeton) nên không tráng gương; còn CH3-CH=CH-OH táu hóa thành propanal (anđehit) nên tráng gương được. Vậy chỉ B thỏa mãn, khớp đáp án nguồn 66-B.

Chọn A.
Ta có: n_Y = n_E = 0,2 → Đốt Y được
$$\{\begin{array}{l}{H}_{2}O:0,71\\ C{O}_2:0,71-0,2=0,51\end{array}$$
→ n_O (trong Y) = 0,71 + 0,51.2 − 0,72.2 = 0,29 > n_Y ⇒ hỗn hợp Y chứa
$$\{\begin{array}{l}R(OH{)}_2:0,29-0,2=0,09\\ R^{\prime }OH:0,2-0,09=0,11\end{array}$$
→ 0,09.C_R + 0,11.C_{R'} = 0,51 →
$$\{\begin{array}{l}{C}_R=2\\ C_{R^{\prime }}=3\end{array}$$
Bảo toàn khối lượng: m_X = 12,78 + 0,51.44 − 0,72.32 + 24,06 − 0,29.40 = 24,64 gam
Hai este trong X:
$$\{\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n}{O}_2:0,11\\ C_m{H}_{2m-2}{O}_4:0,09\end{array}$$ → 0,11(14n + 32) + 0,09.(14m + 62) = 24,64 →
$$\{\begin{array}{l}n=6\\ m=5\end{array}$$
→ C₂H₅COOC₃H₇ và
$$\begin{array}{c}HCOO\\ C{H}_{3}COO\end{array}\}{C}_2{H}_4$$
Este hai chức trong E là
$$\begin{array}{c}HCOO\\ C{H}_{3}COO\end{array}\}{C}_2{H}_4$$ : 0,09 mol ⇒ \%m = 49,01\%.

(AI giải đề cho tôi)
Chất cho phản ứng tráng bạc phải chứa nhóm chức có tính khử (nhóm CHO hoặc nhóm HCOO-). Xét các phương án: A. CH3NH2 (metylamin) không có nhóm aldehyde hay formate, không tráng bạc. B. CH3COOH (axit axetic) không có nhóm CHO, không tráng bạc. C. HCOOCH3 (metyl fomat) chứa nhóm HCOO- với nguyên tử H liên kết trực tiếp với nhóm C=O, có tính khử như aldehyde fomic, nên cho phản ứng tráng bạc với dung dịch AgNO3/NH3: HCOOCH3 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → 2Ag↓ + NH4HCO3 + ... (tạo kết quả bạc sáng bóng). D. CH3COOC2H5 (etyl axetat) không có nhóm HCOO-, không tráng bạc. Vậy đáp án là C, trùng với đáp án nguồn (56-C).

Các chất trong dãy trên khi bị thủy phân trong dung dịch NaOH dư (t${}^0$) tạo ra ancol là: metyl fomat, tristearin:
HCOOCH${}_3$ + NaOH → HCOONa + CH${}_3$OH
(C${}_{17}$H${}_{35}$COO)${}_3$C${}_3$H${}_5$ + NaOH → C${}_{17}$H${}_{35}$COONa + C${}_3$H${}_5$(OH)${}_3$

Với phản ứng đốt cháy ta nhắc nhóm COO: 0,08 mol ra ngoài
Ta có: X' $\stackrel{\text{Chaˊy}}{\to }$ $\{\begin{array}{l}{n}_{O_2}=1,27\\ n_{H_{2}O}=0,8\end{array}$ $\stackrel{\text{BTNT.O}}{\to }$ n_CO${}_2$ = 0,87
$\stackrel{\text{BTKL}}{\to }$ m = 0,8.2 + 0,87.12 + 0,08.44 = 15,56

$n_{COO}=n_{OH\text{(ancol do este tạo ra)}}=n_{KOH}=0,16$ mol.

$n_{OH\text{(ancol tổng)}}=2n_{H_2}=0,19$ mol $\to n_{OH\text{(ancol ban đaˆˋu)}}=0,19-0,16=0,03$ mol.

Giả sử đốt hỗn hợp X thu được $\{\begin{array}{l}C{O}_2:x\\ H_{2}O:y\end{array}(mol)$

* $n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}=x+y=0,81$ (1)

* BTNT O: $n_{O(X)}=2n_{COO}+n_{OH\text{(ancol ban đaˆˋu)}}=0,35$ mol.

BTKL: $m_X=m_C+m_H+m_O\to 12x+2y+0,35.16=11,52$ (2)

Giải (1) (2) được x = 0,43; y = 0,38.

Nhận thấy $n_{C{O}_2}<3n_{COO}\to$ Este đơn chức hoặc este hai chức.

+ TH1: Nếu este đơn chức $\to n_{este}=0,16$ mol

Hỗn hợp đầu chứa: $\{\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n+2}O:0,03\\ C_m{H}_{2m}{O}_2:0,16\end{array}$ $(mol)$

→ n_CO${}_2$ = 0,03n + 0,16m = 0,43 → 3n + 16m = 43 (loại vì không có nghiệm phù hợp).

+ TH2: Nếu este 2 chức → n_este = 0,08 mol

Hỗn hợp đầu chứa: $\{\begin{array}{l}{C}_n{H}_{2n+2}O:0,03\\ C_m{H}_{2m-2}{O}_4:0,08\end{array}$ $(mol)$

→ n_CO${}_2$ = 0,03n + 0,08m = 0,43 → 3n + 8m = 43 → n = 1; m = 5 thỏa mãn.

Vậy hỗn hợp đầu chứa: $\{\begin{array}{l}C{H}_{4}O:0,03\\ C_5{H}_8{O}_4:0,08\end{array}$ $(mol)$ → \%m${}_{C{H}_{4}O}$ = 8,33\%

Alcohol Y có $M_Y=46\to$ Y là $C_2{H}_{5}OH$
Z có số carbon bằng một nửa số carbon trong phân tử X $\to$ X là $C{H}_{3}COO{C}_2{H}_5$ và Z là $C{H}_{3}COOH$
a) Đúng, Y và Z tạo liên kết hydrogen bền với $H_{2}O$ nên tan trong nước tốt hơn X (X tạo liên kết hydrogen kém bền với $H_{2}O$)
b) Sai, X có \%C = 12·4/88 = 54,55\%
c) Sai, $C_4{H}_8{O}_2$ có 4 đồng phân ester:
$HCOOC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
$HCOOCH(C{H}_3{)}_2$
$C{H}_{3}COOC{H}_{2}C{H}_3$
$C{H}_{3}C{H}_{2}COOC{H}_3$
d) Đúng, lên men giấm Y thu được Z.
a) Đúng, Y và Z tạo liên kết hydrogen bền với $H_{2}O$ nên tan trong nước tốt hơn X (X tạo liên kết hydrogen kém bền với $H_{2}O$)
b) Sai, X có \%C = 12·4/88 = 54,55\%
c) Sai, $C_4{H}_8{O}_2$ có 4 đồng phân ester:
$HCOOC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3$
$HCOOCH(C{H}_3{)}_2$
$C{H}_{3}COOC{H}_{2}C{H}_3$
$C{H}_{3}C{H}_{2}COOC{H}_3$
d) Đúng, lên men giấm Y thu được Z.

Công thức của Y là C${}_2$H${}_5$COOH: C${}_2$H${}_5$COOC${}_2$H${}_5$ + H${}_2$O ⇌ C${}_2$H${}_5$COOH + C${}_2$H${}_5$OH