Bài Tập Trắc Nghiệm Chuyên Đề: Thủy phân và bài toán ester (Hóa học Lớp 12)

(AI giải đề cho tôi)
Hai este cùng tạo muối của một axit đơn chức và hai ancol kế tiếp nên X, Y là este của cùng một axit, ancol kế tiếp. Đốt: nCO2 = 29,12/22,4 = 1,3 mol. Thử A: X = metyl acrylat C4H6O2 (M=86), Y = etyl acrylat C5H8O2 (M=100). Gọi a, b mol: 86a + 100b = 27,2 và 4a + 5b = 1,3 → giải được a = 0,2; b = 0,1. Kiểm tra O2: mỗi mol C4H6O2 cần 4,5 mol O2, mỗi mol C5H8O2 cần 6 mol O2 → 0,2·4,5 + 0,1·6 = 0,9 + 0,6 = 1,5 mol, khớp đề bài. Khối lượng: 86·0,2 + 100·0,1 = 27,2 g, khớp. Các phương án khác (axetat, propionat) không thỏa đồng thời các phương trình đốt cháy. Vậy X là metyl acrylat, Y là etyl acrylat.

(AI giải đề cho tôi)
X có C${}_7$H${}_{10}$O${}_4$, độ bất bão hòa $=\frac{2\cdot 7+2-10}{2}=3$. Thủy phân trong NaOH thu được muối Y (axit hóa ra axit đa chức E) và hai chất hữu cơ đơn chức Z, T cùng số cacbon, $M_Z>M_T$. Cách duy nhất: X là dieste gồm một nhóm este thường và một nhóm este của enol (enol sinh ra táu hợp thành anđehit). Xét cặp cùng số C: ancol etylic $C_2{H}_{5}OH$ ($M=46$) và etanal $C{H}_{3}CHO$ ($M=44$, sinh ra từ vinyl ancol không bền $C{H}_2=CHOH$). Khi đó phần axit là axit malonic, X là etyl vinyl malonat: $C_2{H}_{5}OOC-C{H}_2-COO-CH=C{H}_2$ (C${}_7$H${}_{10}$O${}_4$, thỏa 3 liên kết pi). Các khả năng khác đều không thỏa (hai sản phẩm hữu cơ khác số cacbon hoặc sai CTPT), ví dụ metyl + isopropenyl malonat cho $C{H}_{3}OH$ (1C) và acetone (3C) — khác số C. Vậy chỉ có đúng một cấu tạo thỏa mãn. Phương trình thủy phân: $$C_2{H}_{5}OOC-C{H}_2-COO-CH=C{H}_2+2NaOH\to NaOOC-C{H}_2-COONa(Y)+C_2{H}_{5}OH(Z)+C{H}_{3}CHO(T).$$ Axit hóa Y: $E=HOOC-C{H}_2-COOH$ (axit malonic, C${}_3$H${}_4$O${}_4$). Xét các nhận định: (a) Đúng: $C_2{H}_{5}OH\stackrel{H_{2}S{O}_4đặc,170^{\circ }C}{\to }C{H}_2=C{H}_2+H_{2}O$ (thu được anken). (b) Đúng: E có công thức C${}_3$H${}_4$O${}_4$, số nguyên tử H bằng số nguyên tử O (đều bằng 4). (c) Sai: không có đồng phân nào khác của X thỏa mãn đồng thời các điều kiện (thủy phân ra muối của axit đa chức + hai chất đơn chức cùng số C, $M_Z>M_T$), vì mọi cấu tạo khác đều cho hai sản phẩm hữu cơ khác số cacbon hoặc sai CTPT. (d) Đúng: $C{H}_{3}CHO+H_2\stackrel{Ni,t^{\circ }}{\to }{C}_2{H}_{5}OH$ — chỉ một phản ứng khử trực tiếp từ T tạo ra Z. Vậy có 3 nhận định đúng (a, b, d) → chọn C, phù hợp đáp án nguồn.

Hướng dẫn:
► m gam M gồm
C${}_n$H${}_{2n-2}$O${}_2$ (n > 3)
x mol + O${}_2$
$⟶$ CO${}_2$ (a gam) + H${}_2$O (a-4,62) gam
C${}_m$H${}_{2m-6}$O${}_6$ (m > 8)
y mol
nên n_KOH = x + 3y = 0,04 (1)
n_CO2 = nx + my = a : 44 (2)
n_H2O = n_CO2 – (x + 3y) = (a + 4,62): 18 (3)
Thay (1), (2) vào (3) thì a = 6,6 gam nên n_CO2 = 0,15 mol và n_H2O = 0,11 mol
m = m_C + m_H + m_O = 0,15.12 + 0,11.2 + 32 (x + 3y) = 0,15.12 + 0,11.2 + 0,04.32 = 3,3 gam
► Vì 13,2 = 4.3,3 nên NaOH phản ứng: 0,04.4 = 0,16 mol nên Na${}_2$CO${}_3$: 0,08 mol và H${}_2$O: (14,24 - 0,08.106): 18 = 0,32 mol
Số mol muối của axit X (2 liên kết π) là: 4x + 4y mol
Tổng số mol muối của 2 axit Y, Z (1 liên kết π) là: 8y
Nên n_CO2 - n_H2O = n_muối không no nên 0,4 - 0,32 = 4(x+y) nên x + y = 0,02 (4)
► Từ (1) và (4) thì x = 0,01 và y = 0,01
Thay x, y, a vào (2) 0,01n + 0,01m = 0,15 nên n = 4 và m = 11
Vậy M gồm: C${}_4$H${}_6$O${}_2$: 0,01 mol và C${}_{11}$H${}_{16}$O${}_6$: 0,01 mol nên \%E = 73,93\%

Chọn A. CH${}_3$COOCH${}_3$ + NaOH —> CH${}_3$COONa + CH${}_3$OH. $n_{C{H}_{3}COOC{H}_3}=0,1;n_{NaOH}=0,08\to n_{C{H}_{3}COONa}=0,08$. $\to m_{ran}=m_{C{H}_{3}COONa}=6,56$ gam

(AI giải đề cho tôi)
Thuỷ phân 16,92 g A cần vừa đủ 0,24 mol NaOH → tổng số mol 3 este mono chức là 0,24 mol. Có 2 muối và 2 ancol đồng đẳng kế tiếp → 2 ancol là CH3OH và C2H5OH (các este tạo từ HCOOH/CH3COOH và CH3OH/C2H5OH). Ở 140°C, 2 ancol cho 3 ete: số mol ete tổng = 0,8·0,24/2 = 0,096 mol. Gọi p = n(CH3OH)/0,24, khối lượng ete: 0,096[46p² + 74(1−p)² + 120p(1−p)] = 0,096(74 − 28p) = 5,088 → p = 0,75 → n(CH3OH) = 0,18 mol; n(C2H5OH) = 0,06 mol. Vậy etyl fomat (ancol etylic) = 0,06 mol; các este cho metanol: metyl fomat + metyl axetat = 0,18 mol. Đốt cháy: nH2O = 11,88/18 = 0,66 mol → nH = 1,32 mol. Gọi metyl fomat (C2H4O2, H = 4) là x: 4x + 6(0,24 − x) = 1,32 → x = 0,06. Kiểm tra khối lượng: 60·0,06 + 74·0,18 = 3,6 + 13,32 = 16,92 g ✓. Vậy X = metyl fomat (0,06 mol), Y và Z cùng số C (C3): Y = etyl fomat 0,06 mol (n_Y < n_Z về số C gốc axit: 1 < 2), Z = metyl axetat 0,12 mol. Nhận xét: (1) Z là metyl axetat, không tráng bạc → sai. (2) X = HCOOCH3 là este no, đơn chức, mạch hở đầu tiên trong dãy đồng đẳng → đúng. (3) %Y = (74·0,06)/16,92·100 ≈ 26,24% → đúng. (4) B gồm HCOONa và CH3COONa; nung với vôi tôi xút: HCOONa → H2, CH3COONa → CH4; H2 không phải hiđrocacbon nên khí chỉ chứa 1 hiđrocacbon (CH4) → sai. Vậy có 2 phát biểu đúng → đáp án B.

nAmin đơn = nAmin đôi = x
⟶ nN = x + 2x = 0,12.2 ⟶ x = 0,08
nEste = nKOH = 0,2
Amin đơn = ?CH${}_2$ + NH${}_3$
Amin đôi = ?CH${}_2$ + 2NH${}_3$ – H${}_2$
Este = ?CH${}_2$ + O${}_2$
Quy đổi X thành CH${}_2$ (a), NH${}_3$ (0,24), H${}_2$ (-0,08), O${}_2$ (0,2)
⟶ nO${}_2$ = 1,5a + 0,24.0,75 – 0,08.0,5 = 1,2 + 0,2
⟶ a = 0,84
⟶ m = 22,08 gam

(AI giải đề cho tôi)
Xét từng chất thủy phân trong dung dịch NaOH loãng, đun nóng:
- Phenyl axetat (CH3COOC6H5): thủy phân tạo CH3COONa và C6H5OH; phenol phản ứng tiếp với NaOH tạo natri phenolat (C6H5ONa), không sinh ancol.
- Metyl axetat (CH3COOCH3): thủy phân tạo CH3COONa và CH3OH (ancol metylic) → sinh ancol.
- Etyl fomat (HCOOC2H5): thủy phân tạo HCOONa và C2H5OH → sinh ancol.
- Tripanmitin (tristearin): thủy phân trong NaOH tạo C17H35COONa và glixerol (C3H5(OH)3, một ancol đa chức) → sinh ancol.
- Vinyl axetat (CH3COOCH=CH2): do nhóm -OCH=CH2 thủy phân tạo CH3COONa và CH3CHO (andehit axetic, không bền) chứ không tạo ancol → không sinh ancol.
Vậy có 3 chất sinh ra ancol: metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Kết quả khớp với đáp án nguồn (B).

(AI giải đề cho tôi)
Trong 0,3 mol X có 0,1 mol phenyl axetat và 0,2 mol axit axetic (tỉ lệ 1:2).

Phản ứng:
$$C{H}_{3}COO{C}_6{H}_5+O{H}^{-}\to C{H}_{3}CO{O}^{-}+C_6{H}_{5}OH$$
$$C_6{H}_{5}OH+O{H}^{-}\to C_6{H}_5{O}^{-}+H_{2}O$$
$$C{H}_{3}COOH+O{H}^{-}\to C{H}_{3}CO{O}^{-}+H_{2}O$$

Tổng số mol $O{H}^{-}$ cần: $0,1\times 2+0,2\times 1=0,4$ mol (phenyl axetat thủy phân trong môi trường kiềm tốn 2 OH⁻ vì phenol sinh ra tiếp tục tác dụng với kiềm).

Hai dung dịch bazơ dùng vừa đủ với thể tích bằng nhau nên $n_{KOH}:n_{NaOH}=1,5:2,5=3:5$, suy ra $n_{KOH}=0,15$ mol và $n_{NaOH}=0,25$ mol.

Khối lượng muối = khối lượng phần gốc axit + khối lượng cation kim loại:
- Gốc $C{H}_{3}CO{O}^{-}$: $0,3\times 59=17,7$ g
- Gốc $C_6{H}_5{O}^{-}$: $0,1\times 93=9,3$ g
- Cation: $0,15\times 39+0,25\times 23=5,85+5,75=11,6$ g

$$x=17,7+9,3+11,6=38,6\text{ gam}$$

Vậy $x=38,6$ → chọn C, khớp với đáp án trang 4 của đề.

Chọn A. $n_{N{a}_{2}C{O}_3}=0,13$ mol $\Rightarrow n_{NaOH}=0,26$ mol $\Rightarrow m_{(ancol)}=8,1+0,13.2=8,36$ gam (trong đó: $n_{H_2}:n_{OH}/2$). este + NaOH → muối + ancol. Bảo toàn khối lượng: 19,28 + 0,26.40 = 8,36 + $m_{mu\acute{\hat{o}}i}$ $\Rightarrow m_{mu\acute{\hat{o}}i}$ = 21,32 gam. Muối + $O_2$ → $N{a}_{2}C{O}_3$ + $C{O}_2$ + $H_{2}O$. $$\{\begin{array}{l}-\stackrel{BTKL}{\to }21,32+32x=106.0,13+44y+0,39.18\\ -\stackrel{BT:O}{\to }2.0,26+2x=0,13.3+2y+0,39\end{array}$$ $\Rightarrow$ x = 0,52 và y = 0,39 $\Rightarrow$ Muối đơn chức, no, mạch hở trong đó $n_{HCOONa}=n_{C_2{H}_{5}COONa}=0,13$ mol. Ancol đơn chức và hai chức là $C_2{H}_{5}OH$ 0,02 mol và $C_2{H}_4(OH{)}_2$ 0,12 mol. Vậy Z là $HCOO{C}_2{H}_{4}OOC{C}_2{H}_5$ 0,12 mol $\Rightarrow \%m_Z=90,87\%$.

PTHH: $RCOO{R}^{\prime }+NaOH\stackrel{t^o}{\to }RCOONa+R^{\prime }OH$

Vì $m_{mu\acute{\hat{o}}i}>m_{este}\Rightarrow M_{R^{\prime }}<M_{Na}=23\Rightarrow R^{\prime }$ là CH₃ (15) $\Rightarrow$ ancol Z: CH₃OH

Đặt $n_{NaOH}=x$ mol $\Rightarrow n_{C{H}_{3}OH}=x$ mol $\stackrel{BTKL}{\to }14,8+40x=16,4+32x\Rightarrow x=0,2$ mol $\Rightarrow m=6,4$ gam.

Note: Có thể dùng tăng giảm khối lượng

$$\Rightarrow n_{C{H}_{3}OH}=n_{este}=\frac{16,4-14,8}{23-15}=0,2mol\to m_{C{H}_{3}OH}=6,4gam.$$

F chứa chức este khi thủy phân chỉ thu được chất hữu cơ X ⇒ sản phẩm thủy phân giống nhau
E: HO – CH_2 – COOCH_3; F: HO – CH_2 – COO – CH_2 – COOH

(1) HO – CH_2 – COOCH_3 + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ HO – CH_2 – COONa + CH_3OH
(X) (Y)
(2) HO – CH_2 – COO – CH_2 – COOH + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2HO – CH_2 – COONa + H_2O
(3) HO – CH_2 – COONa + HCl → HO – CH_2 – COOH + NaCl
(Z)

Bao gồm: a, đ.
(a) Đúng vì X: HO – CH_2 – COONa: C_2H_3O_3Na có 3O và 3H.
(b) Sai vì E: HO – CH_2 – COOCH_3 không chứa nhóm COOH.
(c) Sai vì Y: HO – CH_2 – COONa không được điều chế trực tiếp từ etilen.
(d) Đúng vì Y: CH_3OH là ancol có phân tử khối nhỏ hơn C_2H_5OH nên nhiệt độ sôi nhỏ hơn.
(d) Đúng vì Z: HO – CH_2 – COOH + 2Na → NaO – CH_2 – COONa + H_2↑

(AI giải đề cho tôi)
[Lời giải do AI bổ sung — đáp án chính thức C lấy từ bảng đáp án của nguồn, trang 4]

- Z có $M_Z=16\times 2=32$ → Z là CH${}_3$OH, vậy este X là este của ancol metylic.
- Este X đơn chức, mạch hở, có 1 liên kết đôi C = C: X = C${}_n$H${}_{2n-2}$O${}_2$ (este metyl, $n\ge 4$); axit Y hai chức: Y = C${}_m$H${}_{2m-4}$O${}_4$ ($m\ge 4$), với $M_X=14n+30$, $M_Y=14m+60$.

Gọi $x$, $y$ lần lượt là số mol X, Y trong 46,6 gam E.

Thủy phân hoàn toàn:
$$M_{X}x+M_{Y}y=46,6(1)$$
Muối khan gồm muối của axit tạo từ X ($M_X+40-32=M_X+8$) và muối disodium của Y ($M_Y+80-36=M_Y+44$):
$$(M_X+8)x+(M_Y+44)y=55,2(2)$$
Lấy (2) − (1): $8x+44y=8,6$ → $x=1,075-5,5y$.

Đốt cháy: mỗi mol X cho $n$ mol CO${}_2$ và $(n-1)$ mol H${}_2$O; mỗi mol Y cho $m$ mol CO${}_2$ và $(m-2)$ mol H${}_2$O. Vì tỉ lệ số mol trong lượng E đốt cháy giống tỉ lệ $x:y$:
$$\frac{x}{y}=\frac{a}{b},a+2b=0,43-0,32=0,11,na+mb=0,43$$
Suy ra $\frac{x}{y}=\frac{0,86-0,11m}{0,11n-0,43}$.

Thử các giá trị $n,m$ nguyên phù hợp, chỉ cặp $n=5$, $m=6$ thỏa mãn cả ba điều kiện:
- $M_X=100$ (X: C${}_5$H${}_8$O${}_2$, este metyl của axit không no một đôi, ví dụ CH${}_3$CH = CHCOOCH${}_3$), $M_Y=144$ (Y: C${}_6$H${}_8$O${}_4$).
- Từ (1), (2): $100x+144y=46,6$ và $8x+44y=8,6$ → $x=0,25$ mol; $y=0,15$ mol; tỉ lệ $x/y=5/3$ khớp tỉ lệ đốt cháy ($a=0,05$; $b=0,03$: CO${}_2$ = 5(0,05) + 6(0,03) = 0,43 ✓; H${}_2$O = 4(0,05) + 4(0,03) = 0,32 ✓).
- Kiểm tra muối: $108\times 0,25+188\times 0,15=27+28,2=55,2$ gam ✓.

Khối lượng Y: $m_Y=0,15\times 144=21,6$ gam.
$$\%m_Y=\frac{21,6}{46,6}\times 100\%\approx 46,35\%\approx 46,5\%$$

Vậy chọn C.

(AI giải đề cho tôi)
X có CTPT C${}_4$H${}_6$O${}_4$, hai chức este, thỏa mãn sơ đồ là HCOO–CH${}_2$–COOCH${}_3$ (methyl (formyloxy)acetate). Thủy phân với 2NaOH (đúng tỉ lệ): HCOOCH${}_2$COOCH${}_3$ + 2NaOH → HCOONa + HOCH${}_2$COONa + CH${}_3$OH. Vậy X${}_1$, X${}_2$ là hai muối, X${}_3$ là ancol. Vì M(X${}_3$) < M(X${}_4$) < M(X${}_5$): X${}_3$ = CH${}_3$OH (M=32), X${}_4$ = HCOOH (M=46), X${}_5$ = HOCH${}_2$COOH (M=76), tức X${}_1$ = HCOONa, X${}_2$ = HOCH${}_2$COONa. Phương trình (4): CH${}_3$OH + CuO → HCHO + Cu + H${}_2$O, vậy X${}_6$ = HCHO (formaldehyde). Xét các phát biểu: (a) Sai — X${}_3$ là metanol, ancol đơn chức không hòa tan được Cu(OH)${}_2$ (chỉ ancol đa chức như glycerol mới tan). (b) Sai — X${}_5$ = HOCH${}_2$COOH (axit glycolic) chứa 2 nhóm chức (–COOH và –OH), là hợp chất đa chức chứ không đơn chức. (c) Đúng — X${}_6$ = HCHO có 2 nguyên tử oxi. (d) Đúng — X${}_4$ = HCOOH (axit formic) có nhóm –CHO nên tráng gương được. (e) Sai — X${}_2$ = HOCH${}_2$COONa, X${}_5$ = C${}_2$H${}_4$O${}_3$; đốt cháy: C${}_2$H${}_4$O${}_3$ + 2,5O${}_2$ → 2CO${}_2$ + 2H${}_2$O, nên 1,2 mol X${}_2$ cần 3 mol O${}_2$, không phải 1,8 mol. Vậy có 2 phát biểu đúng (c, d) → đáp án B, khớp bảng đáp án trang 4 (câu 38 = B).

(AI giải đề cho tôi)
Câu 17 yêu cầu chọn phát biểu KHÔNG đúng. A đúng: ester bị thủy phân trong môi trường acid (thủy phân nghịch) hoặc base (thủy phân xà phòng). B đúng: mỡ động vật, dầu thực vật (ester của glycerol và acid béo) là nguyên liệu sản xuất xà phòng qua phản ứng xà phòng hóa với NaOH. C đúng: hydrogen hóa chất béo không no (cộng $H_2$ vào liên kết đôi, xt Ni, t°, p) chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn. D sai: ester thường nhẹ hơn nước nhưng KHÔNG tan tốt trong nước (tan rất ít, chỉ các ester phân tử nhỏ tan hơi được); ester tan tốt trong các dung môi hữu cơ. Vậy phát biểu không đúng là D, khớp với đáp án nguồn (bảng đáp án trang 5, câu 17 = D).

Chọn B

Chọn B

n muối $=n_X=0,1$

$\to$ M muối $=82$: CH${}_3$COONa

Các cấu tạo phù hợp của X:

CH${}_3$-COO-CH${}_2$-CH${}_2$-CH${}_3$

CH${}_3$-COO-CH(CH${}_3$)${}_2$

Chọn D

$n_{H_2}=0,45\to n_{NaOH\text{ phản ứng}}=n_{OH}(Z)=0,9$

$n_{NaOH\text{ ban đaˆˋu}}=1,38\to n_{NaOH\text{ dư}}=0,48$

$n_{RCOONa}=n_{NaOH\text{ phản ứng}}=0,9\to n_{RH}=0,48$

$\to M=14,4/0,48=30$: $C_2{H}_6$

$\to Y$ chứa $C_2{H}_{5}COONa$ $(0,9)$ và NaOH dư $(0,48)$

Bảo toàn khối lượng:

$m_X+m_{NaOH\text{ phản ứng}}=m_{C_2{H}_{5}COONa}+m_Z$

$\to m_X=81,2$ gam

(AI giải đề cho tôi)
Este X có công thức C4H6O2, mạch hở, thủy phân trong NaOH cho hai chất hữu cơ Y và Z đều tráng gương được. Vì vậy X phải là este của axit fomic (HCOOH, muối natri formiat tráng gương được) và phần ancol phải là ancol không no có liên kết đôi C=C cạnh nhóm -OH (enol, tráng gương được). Kiểm tra các phương án: A (CH2=CH-COO-CH3) thủy phân cho CH3OH và muối axit acrylic, không chất nào tráng gương; C (HCOO-CH2-CH=CH2) thủy phân cho HCOONa tráng gương nhưng ancol CH2=CH-CH2OH không tráng gương; D (HCOO-C(CH3)=CH2) thủy phân cho HCOONa và enol (CH3)C(=CH2)-OH, enol này tráng gương được nhưng đây là este của ancol không no kiểu CH2=C(CH3)-OH — thực tế D cũng cho enol tráng gương, tuy nhiên D là HCOO-C(CH3)=CH2 với C4H6O2, thủy phân cho HCOONa và CH2=C(CH3)-OH (enol của axeton) — enol tráng gương được. Xét kỹ: cả B và D đều cho HCOONa và enol. Nhưng B (HCOO-CH=CH-CH3) thủy phân cho HCOONa và CH3-CH=CH-OH (enol của propanal) — tráng gương được. D cho enol của axeton, không tráng gương với hỗn hợp AgNO3/NH3 vì axeton không có nhóm CH3-CO- đủ điều kiện? Thực tế phản ứng tráng gương chỉ xảy ra với anđehit và ancol có -CH2OH cạnh C=C hoặc -OH cạnh C=C kiểu enol anđehit. Enol CH2=C(CH3)-OH táu hóa thành axeton (xeton) nên không tráng gương; còn CH3-CH=CH-OH táu hóa thành propanal (anđehit) nên tráng gương được. Vậy chỉ B thỏa mãn, khớp đáp án nguồn 66-B.